L'α-pinène, α-PN, ou térébenthène est un monoterpène bicyclique.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
α-Pinène |
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Structure de l'α-pinène. |
Identification |
Nom UICPA
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triméthyl-2,6,6-bicyclo[3.1.1]hept-2-ène
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No CAS
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80-56-8
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No ECHA
|
100.029.161 |
No CE
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201-291-9
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No FEMA
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2902
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Apparence
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Liquide incolore
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Propriétés chimiques |
Formule
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C10H16 [Isomères]
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Masse molaire[1]
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136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion
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−62,5 °C[réf. souhaitée]
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T° ébullition
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156 °C[réf. souhaitée]
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Solubilité
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Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'acide acétique glacial. Presqu'insol. dans le propylène glycol, la glycérine.
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Thermochimie |
Cp
|
équation[2] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
142,722 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K) |
T (°C) |
Cp
 |
Cp
 |
298 |
24,85 |
142 592 |
1 047 |
378 |
104,85 |
206 450 |
1 515 |
418 |
144,85 |
234 785 |
1 723 |
458 |
184,85 |
260 928 |
1 915 |
498 |
224,85 |
285 025 |
2 092 |
538 |
264,85 |
307 216 |
2 255 |
578 |
304,85 |
327 635 |
2 405 |
618 |
344,85 |
346 410 |
2 543 |
658 |
384,85 |
363 666 |
2 669 |
698 |
424,85 |
379 517 |
2 786 |
738 |
464,85 |
394 077 |
2 893 |
778 |
504,85 |
407 449 |
2 991 |
818 |
544,85 |
419 734 |
3 081 |
858 |
584,85 |
431 026 |
3 164 |
899 |
625,85 |
441 660 |
3 242 |
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T (K) |
T (°C) |
Cp
 |
Cp
 |
939 |
665,85 |
451 204 |
3 312 |
979 |
705,85 |
460 002 |
3 377 |
1 019 |
745,85 |
468 126 |
3 436 |
1 059 |
785,85 |
475 641 |
3 491 |
1 099 |
825,85 |
482 605 |
3 542 |
1 139 |
865,85 |
489 072 |
3 590 |
1 179 |
905,85 |
495 089 |
3 634 |
1 219 |
945,85 |
500 698 |
3 675 |
1 259 |
985,85 |
505 935 |
3 714 |
1 299 |
1 025,85 |
510 830 |
3 750 |
1 339 |
1 065,85 |
515 407 |
3 783 |
1 379 |
1 105,85 |
519 684 |
3 815 |
1 419 |
1 145,85 |
523 676 |
3 844 |
1 459 |
1 185,85 |
527 388 |
3 871 |
1 500 |
1 226,85 |
530 904 |
3 897 |
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Précautions |
SIMDUT[3] |
 B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 32 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
NFPA 704 |
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Composés apparentés |
Isomère(s)
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β-Pinène
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Il a pour isomère le β-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.
Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre où il joue un rôle dans leur communication. On le trouve dans l'essence de térébenthine et dans les huiles essentielles de prunier noir et de petit galanga.
Cette molécule réagit vivement avec le diiode. L'addition d'iode à la liaison double carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet de diminuer la tension de cycle ; la réaction est exothermique et provoque la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot[4].
L'action d'un acide sur l'α-pinène produit l'α-terpinéol, constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre[4].
L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et n'a pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères car les autres configurations sont bloquées par le pont.
L'α-pinène est un antioxydant, anti-inflammatoire, bronchodilatateur et anti-allergique.