4-Aminophénazone

La 4-aminophénazone, ou aminopyrine, est une pyrazolone dotée de propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques, mais présentant un risque d'agranulocytose. C'est un analgésique non-opioïde trois fois plus puissant que la phénazone. Le Breath Test à l'aminophénazone marquée au carbone 13 a été décrit pour réaliser une mesure non invasive de l'activité métabolique du cytochrome P450 dans le cadre d'examens du fonctionnement hépatique^[4],[5]. Sa métabolisation produit de la N-nitrosodiméthylamine, qui est cancérogène, de sorte qu'on la remplace par la propyphénazone dans les préparations combinées.

4-Aminophénazone
Structure de la 4-aminophénazone
Identification
Nom UICPA	4-(diméthylamino)-1,5-diméthyl-2-phényl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
Synonymes	aminopyrine
No CAS	58-15-1
No ECHA	100.000.332
No CE	200-365-8
Code ATC	N02BB03
DrugBank	DB01424
PubChem	6009
ChEBI	160246
SMILES	CN(C)c1c(C)n(C)n(-c2ccccc2)c1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3 Std. InChIKey : RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C13H17N3O  [Isomères]
Masse molaire[1]	231,293 6 ± 0,012 5 g/mol C 67,51 %, H 7,41 %, N 18,17 %, O 6,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	107 à 108,5 °C[2]
Solubilité	55 g·L-1[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	330 °C[2]
Précautions
SGH[2],[3]
Danger H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2],[3]
60 2811 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'aminophénazone a été synthétisée pour la première fois par Friedrich Stolz et Ludwig Knorr à la fin du XIX^e siècle et vendue comme antipyrétique connu sous le nom de Pyramidon par Hoechst AG de 1897 jusqu'à son remplacement éventuel par la molécule plus sûre de propyphénazone .