Anomère

Un anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas :

• la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside) ;
• la chimie des hémiacétals cycliques ;
• dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.

Sucres

Conformères du D-glucose[1]
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,5 %	α-D-glucofuranose < 0,5 %	β-D-glucofuranose < 0,5 %
	α-D-glucopyranose 35 %	β-D-glucopyranose 65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C1 dans le cas d'un aldose, du C2 dans le cas d'un 2-cétose de sp² en sp³, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre stéréogène). Ce carbone est appelé carbone « anomérique ».

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH₂OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est β si, dans la représentation de Fischer, le groupe -OH anomérique est du même côté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est α s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse. La forme β est la plus stable, et donc est la forme majoritaire.

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :

• linéaire ;
• α-D-glucofuranose ;
• β-D-glucofuranose ;
• α-D-glucopyranose ;
• β-D-glucopyranose.

Anomère α-D-pyranose de l'aldose

Anomère ß-D-furanose du cétose

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

• anomère, sur le Wiktionnaire
• Anomère, sur Wikiversity

Articles connexes

• Mutarotation
• Furanose
• Pyranose
• Épimère

Liens externes

• Glucides, sur gfev.univ-tln.fr