Arécoline

L'arécoline, extrait de la noix d'arec (fruit du palmier à bétel ou aréquier), est un alcaloïde dont la molécule se rapproche de la structure du benzène (noyau tétrahydropyridinique) et à fonction ester donnant à cette molécule, qui se comporte comme l'acétylcholine (un neurotransmetteur) des propriétés actives dans le système nerveux central (cholinomimétiques). L'arécoline a également des propriétés vermifuges (antihelminthique).

Arécoline
Arécoline
Identification
Nom UICPA	1-méthyl-1,2,5,6-tétrahydropyridine-3-carboxylate de méthyle
Synonymes	Arecolin, Methylarecaidin, Arecaline, Arecholine, Arecoline base, Methylarecaiden, Arekolin, Arecaidine methyl ester,
No CAS	63-75-2
No ECHA	100.000.514
Code ATC	J05AE11
DrugBank	DB04365
PubChem	2230
SMILES	O=C(OC)C=1CN(C)CCC=1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 InChIKey : HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 Std. InChIKey : HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	155,194 3 ± 0,008 1 g/mol C 61,91 %, H 8,44 %, N 9,03 %, O 20,62 %, 155,194 g/mol
pKa	7,16 (Merck index 1996)
Propriétés physiques
T° fusion	< 25 °C[2]
T° ébullition	209 °C[2]
Solubilité	1E+006 mg/L (à 25 °C) (Merck index 1996)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	43,86
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Histoire

En 1910, François Dorvault écrivait : « L'arécoline est un alcaloïde très toxique. Elle présente certaine des propriétés de la pelletiérine^{[Note 1]} et de la pilocarpine. Comme saliagogue, elle est 10 fois plus active que la pilocarpine ; on l'emploie comme tel à la dose de 1/2 à 1 milligr. en injection hypodermique : la salivation commence 5 min après l'injection et devient maxima au bout d'une demi-heure. A la dose de 1 milligramme, elle pourrait agir comme tœnifuge^{[Note 2]} à la façon de la pelletiérine. Instillée dans l’œil (solution à 1 ou 2 p. cent de bromhydrate d'arécoline) elle provoque du myosis et abaisse la pression intra-oculaire plus énergiquement que la pilocarpine ; toutefois elle peut déterminer des phénomènes d'irritation. Doses maxima du codex : bromhydrate 1 demi-milligr. en une fois ; un milligr. et demi par 24 heures. »^[3]

Action biologique

Dans de nombreuses cultures asiatiques, la noix d'arec est mâchée avec la feuille de bétel pour obtenir un effet stimulant^[4]. L'arécoline est la principale substance psychoactive responsable des effets de la noix d'arec sur le système nerveux central.

L'arécoline a été comparée à la nicotine mais celle-ci agit principalement sur les récepteurs nicotiniques.

L'arécoline est un agoniste partiel des récepteurs muscariniques M₁, M₂, M₃ et M₄^[5],[6], ce qui est considéré comme la principale cause de ses effets parasympathiques tels que la constriction des pupilles, la bronchoconstriction, etc.

Utilisation

Grâce à ses propriétés agonistes muscariniques et nicotiniques, l'arécoline a amélioré les capacités d'apprentissage de volontaires sains^[7]. Dans la mesure où l'une des caractéristiques de la maladie d'Alzheimer est un déclin cognitif, l'arécoline a été proposée comme traitement pour ralentir ce processus : administrée par voie intraveineuse, l'arécoline a permis une légère amélioration de la mémoire auditive et spatiale chez les patients atteints d'Alzheimer^[8].

Cependant, en raison de possibles propriétés cancérogènes^[9], elle n'a pas été retenue comme médicament.

L'arécoline a également été utilisée en médecine comme vermifuge^[3],[10].