Azoture de triméthylsilyle

L'azoture de triméthylsilyle de formule semi-développée (CH₃)₃SiN₃ est un composé organique utilisé comme réactif en synthèse organique.

Azoture de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA	Azido(triméthyl)silane
No CAS	4648-54-8
No ECHA	100.022.798
PubChem	78378
SMILES	C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=I1/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C3H8N3Si
Masse molaire[1]	114,201 2 ± 0,003 9 g/mol C 31,55 %, H 7,06 %, N 36,79 %, Si 24,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Préparation

L'azoture de triméthylsilyle est disponible commercialement. Il peut être préparé par réaction du chlorure de triméthylsilyle et d'azoture de sodium^[2]:

TMSCl + NaN₃ → TMS-N₃ + NaCl (TMS = (CH₃)₃Si)

Usage

L'azoture de triméthylsilyle remplace avantageusement, du point de vue de la sécurité, l'azoture d'hydrogène (HN₃) dans beaucoup de réactions. Cependant, sur le long terme, il peut s'hydrolyser en azoture d'hydrogène et, par conséquent, il doit être stocké en milieu strictement anhydre^[3].

Par exemple, il a été utilisé dans la synthèse totale de l'oseltamivir.