Bêta-Alanine

La β-alanine est un composé naturel de la famille des acides β-aminés, c'est-à-dire un acide aminé dans lequel le groupe amine est en position β par rapport au groupe carboxylate. Son nom UICPA est l'acide 3-aminopropanoïque. Contrairement à son isomère, l'α-alanine (ou simplement alanine), la β-alanine n'a pas de centre stéréogène, donc pas d'énantiomères.

bêta-Alanine
Identification
Nom UICPA	acide 3-aminopropanoïque
No CAS	107-95-9
No ECHA	100.003.215
No CE	203-536-5
PubChem	239
SMILES	C(C(O)=O)CN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
Propriétés chimiques
Formule	C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa	3,63[2]
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	3,05[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	α-alanine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La β-alanine n'est pas utilisée dans la biosynthèse d'une quelconque protéine ou enzyme majeure.

Formation et occurrence naturelle

Cristal de bêta-alanine photographié avec un microscope polarisant au grossissement fois 10.

La β-alanine est formée in vivo, par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine. C'est un constituant de peptides comme la carnosine et l'ansérine, ainsi que de l'acide pantothénique (vitamine B₅), lui-même constituant du coenzyme A. Sous conditions normales, la β-alanine est métabolisée en acide acétique.

Précurseur de la carnosine

La β-alanine est un précurseur à taux limité de la carnosine, ce qui signifie que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible. Il a été montré qu'une quantité plus importante de β-alanine accroît la concentration de carnosine dans les muscles, fait décroître la fatigue des athlètes et permet d'augmenter le travail musculaire^[3],[4].

Dérivé

Un édulcorant au pouvoir sucrant élevé (700 fois plus intense que le saccharose à poids comparé), appelé « suosan », est dérivé de la β-alanine^[5].