Benzophénone

La benzophénone est une cétone bicyclique de formule brute C₁₃H₁₀O. Ce composé est utilisé dans les encres et les vernis UV d'imprimerie, comme intermédiaire pour la synthèse de composés pharmaceutiques et agrochimiques et dans l'industrie des parfums^[8]. Il est mutagène, perturbateur endocrinien et classé "peut-être cancérogène pour l'homme (Groupe 2B)", par le Centre international de Recherche sur le Cancer (CIRC/Iarc) de l'OMS selon qui il existe des preuves suffisantes chez les animaux de laboratoire du risque de cancers dus à la benzophénone, et peut se former naturellement par vieillissement/oxydation d'autres composés utilisés dans des crèmes solaires et/ou crèmes de beauté.

Benzophénone
Structure 2D de la benzophénone
Identification
Nom UICPA	diphénylméthanone
Synonymes	diphénylcétone Benzoylbenzène Phénylcétone
No CAS	119-61-9
No ECHA	100.003.943
No CE	204-337-6
DrugBank	DB01878
PubChem	3102
No FEMA	2134
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	cristaux blancs dont l'odeur rappelle la rose[1].
Propriétés chimiques
Formule	C13H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	182,217 9 ± 0,011 4 g/mol C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,
Diamètre moléculaire	0,709 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C[4]
T° ébullition	305 °C[4]
Solubilité	137 mg/l (eau, 25 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ	23,0 J1/2 cm−3/2 (45 °C)[3]
Masse volumique	1,146 g/cm3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation	560 °C[4]
Point d’éclair	150 °C[4]
Thermochimie
ΔfH0gaz	49,9 J K−1 mol−1 [6]
ΔfH0solide	−34 kJ/mol[6]
ΔfusH°	18,194 kJ/mol à 47,88 °C[6]
ΔvapH°	94,977 kJ/mol[6]
Cp	224,8 J K−1 mol−1 à 26,85 °C[6]
PCI	−6 508 kJ/mol [6]
Précautions
SGH
Attention H410, P273, P391 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P391 : Recueillir le produit répandu. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Xi N Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/37/38, 50/53, Phrases S : 26, 29, 37/39, 61,
Transport
90 3077 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	10 g·kg-1 (rat, oral) 2,895 g·kg-1 (souris, oral) [5]
LogP	3,38[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

Ce composé est utilisé comme photo-amorceur UV pour la polymérisation des encres^[8].

En chimie, elle sert à assécher, désoxygéner en association avec le sodium des solvants aprotiques avant distillation pour synthèse. Elle forme avec le sodium, un radical (C₆H₅)₂C^∙-O⁻ qui réagit avec l'eau et l'oxygène et aussi avec les peroxydes d'éther en les éliminant. Ce radical est d'une couleur violet foncé qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O₂ ont été éliminés.

Ce composé est également utilisé comme additif dans les cigarettes .

Production et synthèse

La principale voie de synthèse est l'oxydation en présence d'air du diphénylméthane à l'aide de catalyseur métallique tel le naphténate de cuivre. D'autres voies utilisent le benzène et le chlorure de benzoyle via une acylation de Friedel-Crafts ou encore le benzène et le phosgène^[8].

Il peut aussi, selon une étude récente (2021) publiée dans la revue de la Société américaine de chimie, Chemical Research in Toxicology se former spontanément, et alors de manière indésirable, par vieillissement/oxydation de l'octocrylène, un composé courant de crèmes solaires de shampoing et de crèmes de beauté anti-âge^[9].

Dangers pour la santé

La benzophénone est un produit mutagène, cancérigène (cancers du foie et lymphomes dans le modèle animal), source de problèmes dermatologiques^[9] et perturbateur endocrinien.

Elle est interdite dans la nourriture aux États-Unis^[10].

L'octocrylène, sa molécule mère est en outre accusé (à partir des crèmes solaires) de contribuer à la mortalité des coraux et d'être néfaste pour la vie marine, ce pourquoi "Certains fabricants l'ont retiré de leurs crèmes solaires pour des raisons environnementales" et ce pourquoi certaines juridictions marines ont interdit son utilisation sur leur territoire note Philippe Lebaron du Laboratoire de biodiversité et biotechnologie microbienne de l'Observatoire de Banyuls-sur-Mer (Sorbonne Université/CNRS, France)^[9].