Bromure d'otilonium

Le bromure d'otilonium^[3] est un dérivé ammonium quaternaire et un anticholinergique synthétique, spasmolytique musculotrope efficace, doté d'un puissant pouvoir antispasmodique sélectif sur la musculature lisse de l'appareil digestif dû à l’interférence avec la mobilisation des ions calcium tant intra- qu'extra-cellulaires. Il fonctionne grâce à la suppression des contractions induites par les tachykinines et ainsi modulation de la douleur, par la liaison du bromure d'otilonium aux récepteurs de tachykinines. Il possède une action antagoniste au niveau de récepteurs muscariniques très spécifiques, sans causer d'effets antimuscariniques systémiques. L'activité spasmolytique locale de l'otilonium dans le tractus digestif se manifeste à des doses qui n'induisent pas d'effets atropiniques systémiques, grâce à la très faible résorption du produit.

Bromure d'otilonium
Structure du bromure d'otilonium.
Identification
Nom UICPA	bromure de diéthyl-méthyl-[2-[4-[(2-octoxybenzoyl)amino]benzoyl]oxyéthyl]azanium
Synonymes	bromure de N,N-diéthyl-N-méthyl-2-[(4-{[2-(octyloxy)benzoyl]amino}benzoyl)oxy] éthanaminium
No CAS	26095-59-0
No ECHA	100.043.128
No CE	247-457-4
Code ATC	A03AB06
PubChem	72092
SMILES	CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(=O)OCC[N+](C)(CC)CC.[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C29H42N2O4.BrH/c1-5-8-9-10-11-14-22-34-27-16-13-12-15-26(27)28(32)30-25-19-17-24(18-20-25)29(33)35-23-21-31(4,6-2)7-3;/h12-13,15-20H,5-11,14,21-23H2,1-4H3;1H InChIKey : VWZPIJGXYWHBOW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche à beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C29H43BrN2O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	563,567 ± 0,029 g/mol C 61,8 %, H 7,69 %, Br 14,18 %, N 4,97 %, O 11,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	eau : 5 mg·L-1 (clair si chauffé)[1]
Précautions
SGH[3],[1]
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P322, P330, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P322 : Mesures spécifiques (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P312 : En cas d'inhalation : appeler un centre antipoison ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL50	>1 500 mg·kg-1 (souris, oral)[4] >1 650 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 46,5 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 14,1 mg·kg-1 (rat, i.v.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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