Carbonate de diméthyle

Le carbonate de diméthyle est un composé organique de formule (CH₃O)₂CO de la famille des esters de carbonate. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable à l'odeur agréable utilisé dans les réactions de méthylation et comme solvant remplaçant des composés organiques volatils tels que l'acétate de tert-butyle CH₃COOC(CH₃)₃ ou encore la butanone CH₃COCH₂CH₃. Le carbonate de méthyle est souvent considéré comme un composé « écologique »^[4].

Carbonate de diméthyle
Structure du carbonate de diméthyle.
Identification
No CAS	616-38-6
No ECHA	100.009.527
No CE	210-478-4
PubChem	12021
ChEBI	36596
SMILES	COC(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3 Std. InChIKey : IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	0,5 à 4,7 °C[2]
T° ébullition	90 °C[2] à 1 atm
Solubilité	139 g·l-1[2] à 20 °C
Paramètre de solubilité δ	20,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,063 6 g·cm-3[2] à 25 °C
T° d'auto-inflammation	458 °C[2]
Point d’éclair	16,7 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, P210, P233, P240, P243 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
33 1161 Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1161 : CARBONATE DE MÉTHYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carbonate de diméthyle peut être préparé en faisant réagir du phosgène COCl₂ avec du méthanol CH₃OH en passant par le chloroformiate de méthyle CH₃OOCCl :

COCl₂ + CH₃OH → CH₃OOCCl + HCl,

CH₃OOCCl + CH₃OH → (CH₃O)₂CO + HCl,

la réaction globale s'écrivant :

COCl₂ + 2 CH₃OH → (CH₃O)₂CO + 2 HCl.

Cette synthèse historique n'est plus guère employée en raison de la toxicité du phosgène et a été remplacée par d'autres réactions alternatives. Le carbonate de diméthyle est aujourd'hui produit industriellement par transestérification du carbonate de propylène C₄H₆O₃, qui permet également de produire du propylène glycol CH₃–CHOH–CH₂OH, ou encore en faisant réagir ensemble du monoxyde de carbone CO, du méthanol CH₃OH et de l'oxygène O₂^[5].