Carvédilol

Le carvédilol est un médicament bêta-bloquant avec des propriétés alpha-bloquantes, utilisé dans le traitement de l'insuffisance cardiaque.

Carvédilol
Identification
Nom UICPA	1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[2-(2-méthoxyphénoxy)éthylamino]propan-2-ol
Synonymes	(RS)-1-(4-carbazolyloxy)-3- [2-(2-méthoxyphénoxy)- éthylamino]-2-propanol; (±)-1-(4-carbazolyloxy)-3- [2-(2-méthoxyphénoxy)- éthylamino]-2-propanol; rac-1-(4-carbazolyloxy)-3- [2-(2-méthoxyphénoxy)- éthylamino]-2-propanol
No CAS	72956-09-3
No ECHA	100.117.236
No RTECS	UA8670000
Code ATC	C07AG02
DrugBank	DB01136
PubChem	2585
ChEBI	3441
SMILES	O(c4ccccc4OCCNCC(O)COc3cccc2c3c1c(cccc1)n2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C24H26N2O4/c1-28-21-10-4-5-11-22(21)29-14-13-25-15-17(27)16-30-23-12-6-9-20-24(23)18-7-2-3-8-19(18)26-20/h2-12,17,25-27H,13-16H2,1H3 InChIKey : OGHNVEJMJSYVRP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C24H26N2O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	406,474 2 ± 0,022 6 g/mol C 70,92 %, H 6,45 %, N 6,89 %, O 15,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	114,5 °C[3]
Solubilité	DMSO >20 mg·ml-1[1]
Précautions
SGH[1]
H411 et P273 H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
Écotoxicologie
DL50	>1 000 mg·kg-1 (chien, oral)[3] 364 mg·kg-1(souris, i.p.)[3] 27 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3] 8 000 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 769 mg·kg-1(rat, i.p.)[3] 25 mg·kg-1 (rat, i.v.)[3]
LogP	(octanol/eau) 4,19[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Efficacité

Dans l'insuffisance cardiaque systolique grave, le carvedilol diminue le risque de survenue d’évènements graves, que le patient soit très symptomatique^[4],[5] ou moins^[6].

Prescription

Comme tout autre bêta bloquant dans l'insuffisance cardiaque, le carvedilol doit être donné à des doses croissantes, de manière progressive, en contrôlant la tension artérielle et la fréquence cardiaque, par des paliers de quelques semaines, jusqu'à parvenir, idéalement à 25 mg deux fois par jour.

Médicaments alternatifs

Les autres bêta-bloquants ayant démontré une efficacité dans l'insuffisance cardiaque sont le métoprolol, le bisoprolol, le nébivolol. À part est l'ivabradine, bradycardisant (ralentisseur de la fréquence cardiaque comme les autres bêta-bloquants mais par un mécanisme autre et qui a également démontré une certaine efficacité en complément de ces derniers ou en remplacement en cas d'intolérance).

Le carvédilol semble être supérieur au métoprolol que le patient soit resynchronisé par un stimulateur cardiaque multi-sites^[7] ou non^[8].