Chlorure d'allyle

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH₂=CH–CH₂Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de résines, plastiques, explosifs.

Chlorure d'allyle
Identification
Nom UICPA	3-chloroprop-1-ène
No CAS	107-05-1
No ECHA	100.003.144
No CE	203-457-6
SMILES	C=CCCl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C3H5Cl  [Isomères]
Masse molaire[1]	76,525 ± 0,005 g/mol C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %,
Moment dipolaire	1,94 ± 0,10 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−135 °C [3]
T° ébullition	45,1 °C [3]
Solubilité	dans l'eau : 3,37 g·l-1 (25 °C) [3]
Paramètre de solubilité δ	18,0 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,94 g·ml-1
T° d'auto-inflammation	390 °C
Point d’éclair	−32 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,9–11,2 %
Point critique	47,6 bar, 240,85 °C [5]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,04 ± 0,01 eV (gaz)[6]
Précautions
SGH
Danger H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350 et H372 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704
3 3 1
Directive 67/548/EEC
Xn F N Numéro index : 602-029-00-X Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R48/20 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S25 : Éviter le contact avec les yeux. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68, Phrases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61,
Transport
- 1100 Numéro ONU : 1100 : CHLORURE D’ALLYLE
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,48 ppm haut : 5,9 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Production

Le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. À basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyle sont produits annuellement par cette réaction^[9].

Réactions et utilisations

La grande majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorhydrine^[9].

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH₂=CHCH₂CN)^[10], le couplage réductif qui donne le diallyle (CH₂=CHCH₂-CH₂CH=CH₂), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂ et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique)^[11] et l'allyltriméthylsilane.