Cyclopentadiénone

La cyclopentadiénone est un composé chimique de formule C₄H₄C=O. Elle dimérise rapidement, de sorte qu'on ne peut généralement pas l'isoler sous forme de monomère^[2]. On en connaît de nombreux composés substitués, notamment la tétraphénylcyclopentadiénone. De tels composés sont utilisés comme ligands en chimie organométallique^[3].

Cyclopentadiénone
Structure de la cyclopentadiénone
Identification
Nom UICPA	cyclopenta-2,4-dién-1-one
No CAS	13177-38-3
PubChem	139405
SMILES	C1=CC(=O)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H4O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H Std. InChIKey : FQQOMPOPYZIROF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H4O  [Isomères]
Masse molaire[1]	80,084 7 ± 0,004 6 g/mol C 74,99 %, H 5,03 %, O 19,98 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyclopentadiénone peut être obtenue par photolyse ou pyrolyse de diverses substances, par exemple de la 1,2-benzoquinone^[4], puis isolée dans une matrice cryogénique d'argon à 10 K ; elle dimérise rapidement dès la fonte de la matrice à 38 K^[5],[6].

Des complexes métalliques de dérivés substitués de cyclopentadiénone sont des catalyseurs d'hydrogénation bien connus, comme le complexe de Knölker et le catalyseur de Shvo :

• 
  Complexe de Knölker.
• 
  Catalyseur de Shvo.