Diméthylamine

La diméthylamine, N-méthylméthanamine ou DMA est un composé organique de la famille des amines secondaires. Elle est utilisée dans le tannage des cuirs. On l'utilise aussi en fonderie industrielle sous forme gazeuse, elle sert à la réaction des résines utilisées pour la fabrication des noyaux de sable.

Diméthylamine
Identification
Nom UICPA	diméthylamine
Synonymes	DMA
No CAS	124-40-3
No ECHA	100.004.272
No CE	204-697-4
Apparence	gaz comprimé, liquéfié et incolore, d'odeur âcre ; ou solution dans l'eau, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C2H7N  [Isomères]
Masse molaire[2]	45,083 7 ± 0,002 3 g/mol C 53,28 %, H 15,65 %, N 31,07 %,
Moment dipolaire	1,01 ± 0,02 D [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−92,2 °C[1] −37 °C (solution)[1]
T° ébullition	7,0 °C[1] 51 °C (solution)[1]
Solubilité	dans l'eau : 3 540 g·l-1[1]
Masse volumique	0,9 g·cm-3 (solution), 1,5 (Air = 1) gaz[1] 0,680 4 g·cm-3 (0 °C)[4] équation[5] : ${\displaystyle \rho =1.5436/0.27784^{(1+(1-T/437.2)^{0.2572})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 180,96 à 437,2 K. Valeurs calculées : 0,65017 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 180,96 −92,19 16,964 0,7648 198,04 −75,11 16,63436 0,74994 206,58 −66,57 16,46539 0,74233 215,13 −58,02 16,29349 0,73458 223,67 −49,48 16,11848 0,72669 232,21 −40,94 15,94016 0,71865 240,75 −32,4 15,7583 0,71045 249,29 −23,86 15,57264 0,70208 257,83 −15,32 15,38291 0,69352 266,37 −6,78 15,18877 0,68477 274,91 1,76 14,98988 0,6758 283,46 10,31 14,78582 0,6666 292 18,85 14,57611 0,65715 300,54 27,39 14,3602 0,64742 309,08 35,93 14,13745 0,63737 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 317,62 44,47 13,9071 0,62699 326,16 53,01 13,66825 0,61622 334,7 61,55 13,41981 0,60502 343,25 70,1 13,16043 0,59332 351,79 78,64 12,88845 0,58106 360,33 87,18 12,60173 0,56814 368,87 95,72 12,29749 0,55442 377,41 104,26 11,97199 0,53975 385,95 112,8 11,61998 0,52388 394,49 121,34 11,23375 0,50646 403,03 129,88 10,80112 0,48696 411,58 138,43 10,30093 0,46441 420,12 146,97 9,68997 0,43686 428,66 155,51 8,8486 0,39893 437,2 164,05 5,556 0,25049
T° d'auto-inflammation	400 °C[1]
Point d’éclair	−18 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,8–14,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 203 kPa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(71.738+{\frac {-5302}{T}}+(-7.3324)\times ln(T)+(6.4200E-17)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 180,96 à 437,2 K. Valeurs calculées : 203 423,1 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 180,96 −92,19 75,575 198,04 −75,11 489,11 206,58 −66,57 1 086,82 215,13 −58,02 2 240,21 223,67 −49,48 4 322,92 232,21 −40,94 7 870,36 240,75 −32,4 13 609,18 249,29 −23,86 22 479,02 257,83 −15,32 35 644,07 266,37 −6,78 54 492,97 274,91 1,76 80 627,43 283,46 10,31 115 841,39 292 18,85 162 093,8 300,54 27,39 221 478,98 309,08 35,93 296 198,8 T (K) T (°C) P (Pa) 317,62 44,47 388 540,94 326,16 53,01 500 867,29 334,7 61,55 635 615,83 343,25 70,1 795 319,03 351,79 78,64 982 641,32 360,33 87,18 1 200 437,93 368,87 95,72 1 451 837,48 377,41 104,26 1 740 351,19 385,95 112,8 2 070 012,45 394,49 121,34 2 445 551,96 403,03 129,88 2 872 615,65 411,58 138,43 3 358 035,8 420,12 146,97 3 910 169,58 428,66 155,51 4 539 324,97 437,2 164,05 5 258 300
Point critique	53,1 bar, 164,55 °C [6]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-214870)+(3787.2)\times T+(-13.781)\times T^{2}+(1.6924E-2)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 180,96 à 298,15 K. Valeurs calculées : 137,79 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 180,96 −92,19 119 470 2 650 188 −85,15 122 502 2 717 192 −81,15 124 036 2 751 196 −77,15 125 440 2 782 200 −73,15 126 722 2 811 204 −69,15 127 888 2 837 208 −65,15 128 944 2 860 212 −61,15 129 897 2 881 216 −57,15 130 754 2 900 220 −53,15 131 520 2 917 223 −50,15 132 040 2 929 227 −46,15 132 665 2 943 231 −42,15 133 217 2 955 235 −38,15 133 704 2 966 239 −34,15 134 131 2 975 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 243 −30,15 134 506 2 983 247 −26,15 134 835 2 991 251 −22,15 135 124 2 997 255 −18,15 135 380 3 003 259 −14,15 135 609 3 008 262 −11,15 135 767 3 011 266 −7,15 135 965 3 016 270 −3,15 136 154 3 020 274 0,85 136 341 3 024 278 4,85 136 532 3 028 282 8,85 136 734 3 033 286 12,85 136 953 3 038 290 16,85 137 195 3 043 294 20,85 137 468 3 049 298,15 25 137 790 3 056 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(30.638)+(1.0737E-1)\times T+(1.5824E-4)\times T^{2}+(-1.9418E-7)\times T^{3}+(5.8509E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 72,033 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 56 982 1 264 286 12,85 70 138 1 556 330 56,85 77 018 1 708 373 99,85 83 758 1 858 416 142,85 90 461 2 007 460 186,85 97 231 2 157 503 229,85 103 715 2 300 546 272,85 110 029 2 441 590 316,85 116 279 2 579 633 359,85 122 151 2 709 676 402,85 127 765 2 834 720 446,85 133 222 2 955 763 489,85 138 260 3 067 806 532,85 142 995 3 172 850 576,85 147 522 3 272 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 151 635 3 363 936 662,85 155 445 3 448 980 706,85 159 040 3 528 1 023 749,85 162 272 3 599 1 066 792,85 165 243 3 665 1 110 836,85 168 040 3 727 1 153 879,85 170 565 3 783 1 196 922,85 172 917 3 835 1 240 966,85 175 186 3 886 1 283 1 009,85 177 312 3 933 1 326 1 052,85 179 397 3 979 1 370 1 096,85 181 543 4 027 1 413 1 139,85 183 711 4 075 1 456 1 182,85 186 013 4 126 1 500 1 226,85 188 577 4 183
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	8,24 ± 0,08 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{17}}$ 1,350 [4]
Précautions
SGH[9],[10]
Danger H220, H315, H318, H332 et H335 H220 : Gaz extrêmement inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires Danger H224, H302, H314 et H332 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[11]
A, B1, E, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C =440 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité =2,8 % E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 ; base forte (pH calculé = 12,4 à 1M) Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 3 0
Transport[12]
- 1032 1160 Numéro ONU : 1032 1160 :
Écotoxicologie
DL50	890g
LogP	-0,2[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,000 76 ppm haut : 1,6 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

La diméthylamine est une amine secondaire, un dérivé de l'ammoniac substitué par deux groupes méthyle. Elle se présente sous la forme d'un gaz inflammable, incolore, à l'odeur d'ammoniac et de poisson. La diméthylamine est en général utilisée en solution aqueuse à des concentrations allant jusqu'autour de 40 %.

La diméthylamine est une base, et le pKa du cation diméthylammonium CH₃-NH₂⁺-CH₃ est 10,73, une valeur intermédiaire entre la méthylamine (10,64) et la triméthylamine (9,79).

Biochimie

La blatte germanique se sert de la diméthylamine comme d’une phéromone, pour communiquer.

Utilisations

La diméthylamine est généralement commercialisée sous forme de solution aqueuse ou de chlorhydrate, puisque sa température d'ébullition est de 7 °C. Il est cependant très facile de préparer au laboratoire de la diméthylamine pure à partir de son chlorhydrate, par réaction avec l'hydroxyde de potassium ou de sodium et un minimum d'eau. Dans ces conditions, les vapeurs de diméthylamine peuvent être aisément condensées puis séchées avant d'être utilisées dans des conditions anhydres, si nécessaire.