Glycine (acide aminé)

La glycine (abréviations UICPA-UIBBM : Gly et G) est un acide α-aminé et l'un des vingt-deux acides aminés protéinogènes. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GGU, GGC, GGA et GGG. C'est le plus simple des acides α-aminés, et elle ne possède aucun atome de carbone asymétrique. Ainsi, c'est le seul acide aminé protéinogène achiral. Son rayon de van der Waals est égal à 48 Å. Grâce à sa chaîne latérale minimale d'un seul atome d'hydrogène, il peut s'adapter à des environnements hydrophiles ou hydrophobes.

Glycine
La glycine (à gauche) et son zwitterion (à droite).     Modèle 3D de la glycine et de son zwitterion.
Identification
Nom UICPA	acide aminoacétique
Synonymes	G, Gly, acide 2-aminoéthanoïque
No CAS	56-40-6
No ECHA	100.000.248
No CE	200-272-2
Code ATC	B05CX03
No E	E640
FEMA	3287
SMILES	NCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	75,066 6 ± 0,002 8 g/mol C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %,
pKa	2,35[réf. souhaitée] 9,6[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	232 à 236 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	225 g·L-1 dans l'eau[réf. souhaitée], soluble dans l'éthanol
Masse volumique	1,607 g·cm-3[réf. souhaitée]
Propriétés biochimiques
Codons	GGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique	5,97[2]
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	7,4 %[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	0°
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Jadis appelée glycocolle ou acide aminoacétique, la glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640). Le terme glycocolle, traditionnel en français, présentait l'avantage de ne pas risquer la confusion avec un nom de plante, mais l'appellation anglaise glycine a prévalu.

Fonctions biologiques

• La molécule de glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière et de modulateur allostérique positif des récepteurs NMDA au glutamate dans l'ensemble du système nerveux central.
• Ce n'est pas une molécule chirale (c'est une exception pour les acides aminés).
• La glycine est un précurseur des porphyrines, mais aussi de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'azote chez les espèces uricotélique comme les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres), de l'acétylcholine (neurotransmetteur).
• La synthèse du collagène nécessite de la glycine.
• Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires : elle se conjugue aux sels biliaires, les rendant plus solubles.
• Ajoutée au succinyl-CoA, elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
• Elle s'interconvertit avec la sérine et la thréonine, et constitue la molécule finale de la dégradation de la choline :

sérine + tétrahydrofolate  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  5,10-méthylènetétrahydrofolate + glycine + H₂O^[5].

Catabolisme

La glycine déshydrogénase catalyse la réaction suivante, qui est réversible :

glycine + tétrahydrofolate + NAD⁺  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  CO₂ + 5,10-méthylènetétrahydrofolate + NADH + H⁺ + NH₄⁺.

Présence dans l'espace

De la glycine avait été trouvée dans de nombreuses météorites. Et depuis 2004, elle a été identifiée dans la traînée de comètes : d'abord par la sonde américaine Stardust dans le panache de la comète Wild 2^[6], puis dans la queue de la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko par l'instrument ROSINA (Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis) installé sur la sonde Rosetta^[7],[6].

Ceci conforte l'hypothèse des exobiologistes d'une introduction d'acides aminés d'origine non terrestre dans l'atmosphère primitive de la Terre^[6],[8]. La glycine n'étant pas volatile, sa présence dans la queue de comètes laisse penser qu'elle serait présente en plus grande quantité dans la glace cométaire. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extraterrestre dans la « soupe prébiotique », d'autant que les capteurs de la sonde Rosetta ont aussi détecté du phosphore, élément constitutif de l'ATP, moteur énergétique cellulaire essentiel pour le vivant sur Terre^[6].

Analogue structurel

Un analogue structurel de la glycine est le glyphosate, molécule utilisé comme matière active de la plupart des pesticides désherbants totaux foliaires utilisés dans le monde.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
4. « Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. Chatchadaporn Pinthong, Somchart Maenpuen, Watcharee Amornwatcharapong et Yongyuth Yuthavong, « Distinct biochemical properties of human serine hydroxymethyltransferase compared with the Plasmodium enzyme: implications for selective inhibition », The FEBS journal, vol. 281, n^o 11,‎ juin 2014, p. 2570–2583 (ISSN 1742-4658, PMID 24698160, DOI 10.1111/febs.12803, lire en ligne, consulté le 1^er novembre 2019)
6. David Larousserie, « Rosetta détecte de la glycine dans la queue de la comète Tchouri », Le Monde, 27 mai 2016 (consulté le 28 mai 2016)
7. (en) Altwegg K. et al., Prebiotic chemicals—amino acid and phosphorus—in the coma of comet 67P/Churyumov-Gerasimenko, Science Advances, 27 mai 2016, vol. 2, n^o 5, e1600285, DOI 10.1126/sciadv.1600285 (résumé)
8. Hervé Cottin, « De la glycine dans les comètes ? », sur exobiologie.fr (consulté le 27 mai 2016).

Liens externes

• (en) « Glycine », sur chemie.fu-berlin.de
• (en) « Glycine », sur ChemSub Online

Articles connexes

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