Hespérétine

L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine.

Hespérétine
Identification
Nom UICPA	(S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-4H-1- benzopyran-4-one
No CAS	520-33-2
No ECHA	100.007.538
No CE	208-290-2
DrugBank	DB01094
PubChem	72281
SMILES	O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 InChIKey : AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 Std. InChIKey : AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	216 à 218 °C[2]
Solubilité	faiblement soluble dans l'eau, le benzène, le chloroforme[2], soluble dans l'éthanol[3] et les solutions alcalines diluées[2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	−37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Historique

L'hespérétine a été isolée pour la première fois en 1928, par hydrolyse de l'hespéridine.

Propriétés

L'hespérétine naturelle est chirale. Le pouvoir rotatoire spécifique de la (S)-(−)-hespérétine est de −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)^[2].

Propriétés pharmacologiques

L'hespérétine est un puissant antioxydant qui empêche notamment le peroxydation des lipides et peut protéger les cellules nerveuses (neuroprotection)^[4].

En outre, l'hespérétine et ses métabolites réduisent la teneur en lipides du sang car ils empêcheraient la biosynthèse de cholestérol^[5].

Hétérosides

Son principal hétéroside est l'hespéridine, son 7-O-rutinoside, présent dans les fruits du genre Citrus, et utilisée pour ses propriétés pharmacologiques. L'hespérétine est un produit de la métabolisation de l'hespéridine.

L'hespérétine a aussi un 7-néohespéridoside, la néohespéridine, et l'hespérétine 7-rhamnoside, qui est présent dans Cordia obliqua^[6].

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