Melphalan

Le melphalan est un médicament de chimiothérapie appartenant au groupe des moutardes azotées, c'est un agent alkylant.

Melphalan
Identification
Nom UICPA	4-[bis(chloroéthyl)amino]phénylalanine
Synonymes	Alkeran acide 2-amino-3-[4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl]propanoïque
No CAS	148-82-3
No ECHA	100.005.207
Code ATC	L01AA03
DrugBank	DB01042
PubChem	4053
Propriétés chimiques
Formule	C13H18Cl2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	305,2 ± 0,017 g/mol C 51,16 %, H 5,94 %, Cl 23,23 %, N 9,18 %, O 10,48 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25 % à 89 %
Métabolisme	hydrolyse
Demi-vie d’élim.	1,5 ± 0,8 h
Excrétion	rénale, métabolisé de façon significative
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mécanisme d'action

Le melphalan possède deux groupes alkyles avec lesquels il se fixe à l'ADN, plus précisément sur les bases azotées de type guanide. Il génère ainsi des liaisons covalentes entre les deux brins de l'ADN. L'ADN ainsi alkylé ne peut plus être séparé et donc répliqué. Par ce mécanisme, le melphalan empêche la réplication cellulaire.

Utilisation[2]

Le melphalan est utilisé seul ou en complément d'autres thérapeutiques dans le traitement du myélome multiple, des lymphomes malins, des leucémies aiguës, du neuroblastome de l'enfant, de l'adénocarcinome ovarien, et de l'adénocarcinome mammaire^[3],[4].