Merbromine

La merbromine, plus connue sous son nom commercial Mercurochrome ou mercurescéine, est un composé organomercuriel utilisé comme antiseptique topique. Ce produit n'est plus commercialisé aux États-Unis depuis le 19 octobre 1998^[2] et en France depuis 2006 car cette substance présente des risques d'empoisonnement au mercure^[3].

Merbromine
Formule semi-développée de la merbromine
Identification
Nom UICPA	Sel disodique de l'acide 2-(2,7-dibromo-3-hydroxy-4-hydroxymercuri-6-oxoxanthèn-9-yl)benzoïque
No CAS	129-16-8
No ECHA	100.004.486
No CE	204-933-6
PubChem	441373
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg])Br)C(=O)[O-].O.[Na+].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14 (22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25, 26);;;;1H2/q;;2*+1;/p-2/fC20H7Br2O5.Hg.2Na.H2O/h24h;;;;/q-2;;2m;/ rC20H9Br2HgO5.2Na.H2O/c21-12-5-10-15(7-14(12)24)28-19-11(6-13(22)18(25) 17(19)23)16(10)8-3-1-2-4-9(8)20(26)27;;;/h1-7,25H,(H,26, 27);;;1H2/q;2*+1;/p-2/fC20H7Br2HgO5.2Na.H2O/h25h;;;/q-2;2m;
Apparence	rouge (un peu plus pale que le sang)
Propriétés chimiques
Formule	C20H8Br2HgNa2O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	750,65 ± 0,04 g/mol C 32 %, H 1,07 %, Br 21,29 %, Hg 26,72 %, Na 6,13 %, O 12,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés chimiques

Synonymes

• Hydroximercuridibromofluorescéine sodique.
• Sel disodique de l'acide 2-(2,7-dibromo-3-hydroxy-4-hydroxymercuri-6-oxoxanthèn-9-yl)benzoïque ;
• Mercurochrome (marque déposée).
• Mercurescéine.

Structure

Cette molécule fait partie de la famille des composés organomercuriels. Ce genre de composé appartient à une famille plus grande, souvent jugés comme très réactive, des composés organométalliques.

Solubilité

• Soluble dans l'eau.
• Soluble dans l'éthanol à la concentration de 0,15 g·L^-1.
• Insoluble dans l'éther et dans le chloroforme.

Action antiseptique

Flacon de Mercurochrome.

On utilisait cette molécule en thérapeutique sous forme diluée (dans des solutions d'eau ou un mélange eau + alcool), généralement à 2 %. Souvent on appelait cette solution le rouge.

Toxicité et inconvénients

En raison du mercure organique qu'elle contient, il existe un risque d’allergie et d'intoxication lors d'applications cutanées répétées. Cela a conduit à son interdiction dans certains pays. Son usage est déconseillé en Belgique^[4]. Ce produit est interdit au Canada, et bien que la gamme de la marque "Personnelle" (de la Pharmacie Jean Coutu) inclut un produit nommé "Mercurochrome", il s'agit en fait de chlorhexidine accompagnée d'un colorant rappelant la merbromine.

En outre, sa couleur rouge peut masquer des lésions.