N,N-Diisopropyléthylamine

La N, N-diisopropyléthylamine (DIPEA), également appelée base de Hünig, est un composé chimique de formule semi-développée ((CH₃)₂CH–)₂N–CH₂CH₃.

N,N-Diisopropyléthylamine
Structure de la diisopropyléthylamine
Identification
Nom UICPA	N-Éthyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
Synonymes	DIPEA, base de Hünig, N-Éthyldiisopropylamine
No CAS	7087-68-5
No ECHA	100.027.629
No CE	230-392-0
SMILES	CCN(C(C)C)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3 Std. InChIKey : JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H19N  [Isomères]
Masse molaire[1]	129,243 2 ± 0,007 9 g/mol C 74,35 %, H 14,82 %, N 10,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	127 °C [2]
Masse volumique	0,76 g·cm-3 à 20 °C [2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H301, H314, H412, P210, P273, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P309+P310 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
368 3286 Code Kemler : 368 : matière liquide inflammable, toxique et corrosive Numéro ONU : 3286 : LIQUIDE INFLAMMABLE, TOXIQUE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 6.1 : Matières toxiques 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est une amine tertiaire utilisée comme base en chimie organique. Elle est essentiellement utilisée à la place de la triéthylamine en raison de son encombrement stérique plus important autour de l'atome d'azote limitant sa nucléophilie. En effet, l'atome d'azote est lié à deux groupes isopropyle et un groupe éthyle, et seul un proton H⁺ est assez petit pour venir s'y lier. La DIPEA est une base organique plutôt forte, cependant faiblement nucléophile, à l'image de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, ce qui en fait un réactif organique très utile.

On la prépare traditionnellement par réaction de la diisopropylamine avec le sulfate de diéthyle^[3].