Norbornène

Le norbornène, norbornylène ou norcamphène est un hydrocarbure ponté de formule C₇H₁₀. C'est un solide blanc à l'odeur aigre piquante. La molécule consiste en un cycle de cyclohexène avec un pont méthylène entre les carbone C-3 et C-6. Du fait de sa liaison double, elle subit une certaine contrainte cyclique et possède une réactivité significative.

Norbornène
Identification
DCI	norbornène
Nom UICPA	bicyclo[2.2.1]hept-2-ène
Synonymes	norbornylène norcamphène
No CAS	498-66-8
No ECHA	100.007.152
No CE	207-866-0
No RTECS	RB7900000
PubChem	10352
SMILES	C1/C2=C\CC1CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 InChIKey : JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 Std. InChIKey : JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc, odeur acidulée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	94,154 3 ± 0,006 3 g/mol C 89,3 %, H 10,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	44 à 46 °C[3]
T° ébullition	96 °C[3]
Solubilité	130 mg·l-1 (eau, 25 °C)[4]
Point d’éclair	−14 °C (coupelle fermée)[3]
Pression de vapeur saturante	32,6 hPa (65 °C)[1]
Précautions
SGH[3],[1]
H228, H411, P210 et P262 H228 : Matière solide inflammable H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements.
NFPA 704[3]
2 0 0
Transport[3]
- 1325 Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Écotoxicologie
DL50	> 5 mL/kg (lapin, dermique)[5] 11,3 g/kg (rat, oral)[5]
LogP	3,24[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le norbornène a une structure semblable à d'autres composés bicycliques, le norbornadiène qui possède la même structure avec une liaison double supplémentaire, et le norbornane sans aucune liaison double.

Synthèse

Le norbornène, comme beaucoup de ses dérivés, est synthétisé par réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l'éthylène^[6],[7].

Réactions

Le norbornène subit une hydratation en milieu acide avec l'eau pour former le norbornéol (en).

Applications

Le norbornène n'a pas beaucoup d'applications pratiques. Il est utilisé pour synthétiser des intermédiaires de composés pharmaceutiques, de pesticides, de certains parfums spéciaux et en synthèse organique en général. Combiné à l'éthylène, le norbornène réagit en formant un copolymère d'oléfine cyclique.

Polynorbornènes

Les norbornènes sont d'importants monomères dans les polymérisations par ouverture de cycle par métathèse (ROMP) avec par exemple le catalyseur de Grubbs. Les polynorbornènes sont des polymères avec de hautes températures de transition vitreuse et une grande transparence optique.

En plus des ROMP, le norbornène peut subir une polymérisation par addition-vinyle.