Parécoxib

Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire^[2]. Il est déconseillé par la revue Prescrire^[3].

Parécoxib
Identification
Synonymes	Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide
No CAS	202409-33-4
No ECHA	100.230.078
Code ATC	M01AH04
DrugBank	DB08439
PubChem	119828
ChEBI	73038
SMILES	O=C(NS(=O)(=O)c3ccc(c2c(onc2c1ccccc1)C)cc3)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H18N2O4S/c1-3-17(22)21-26(23,24)16-11-9-14(10-12-16)18-13(2)25-20-19(18)15-7-5-4-6-8-15/h4-12H,3H2,1-2H3,(H,21,22) InChIKey : TZRHLKRLEZJVIJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C19H18N2O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	370,422 ± 0,023 g/mol C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif^[2].

Administration

Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes^[4].