Phosphonium

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH₄⁺, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR₄^+[2].

Phosphonium
Identification
PubChem	5460504
SMILES	[PH4+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/H3P/h1H3/p+1 InChIKey : XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	H4P
Masse molaire[1]	35,005 52 ± 0,000 28 g/mol H 11,52 %, P 88,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :

PH₃ + HCl + 4 H₂C=O → P(CH₂OH)₄⁺Cl⁻.

Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :

PR₃ + H⁺ → HPR₃⁺.

Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires (P⁺R₄) sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :

PPh₃ + CH₃I → CH₃PPh₃⁺I⁻.

Le cation tétraphénylphosphonium (PPh₄⁺) est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phosphonium » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology, 5^e éd., Elsevier, Amsterdam, 1995. (ISBN 0-444-89307-5).

Articles connexes

• Ammonium (NH₄⁺)
• Hydronium (H₃O⁺)
• Composé onium

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