Réaction de Michaelis-Arbuzov

La réaction de Michaelis-Arbuzov^[1],[2] est une réaction chimique entre un ester de phosphite et un halogénure d'alkyle qui conduit à la formation d'un phosphonate.

Réaction de Michaelis-Arbuzov

Mécanisme réactionnel

Le doublet non liant du phosphite attaque l'halogénure d'alkyle dans une substitution nucléophile de type S_N2 et forme un trialkoxyphosphonium intermédiaire. À chaud, l'anion halogénure attaque un des groupes alkoxy pour former le phosphonate et un halogénure d'alkyle. La force motrice de la réaction est, comme souvent avec le phosphore, la formation d'une liaison P=O.

Mécanisme de la réaction de Michaelis-Arbuzov

Il peut y avoir compétition entre l'halogénure d'alkyle utilisé comme réactif et celui produit lors de la réaction. Il est donc préférable de :

• Utiliser un halogénure d'alkyle R²X plus réactif que R¹X.
• Utiliser un phosphite (méthyle, éthyle) qui forme un halogénure R¹X qui est gazeux à la température de réaction.
• Mener la réaction sous vide de façon à retirer le plus rapidement possible l'halogénure R¹X du milieu réactionnel^[3].