Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)

Le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle), aussi connu sous le nom de PEDA, est un composé organique de masse molaire élevée dérivé de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP) ; il contient deux fonctions amine encombrées et une longue chaîne carbonée qui rend la molécule compatible avec les polymères hydrocarbonés (ex. : polyoléfines). Il s'agit d'un photostabilisant aminé à encombrement stérique^[6] (désignation HALS, de l'anglais Hindered Amine Light Stabilizer).

Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)
Identification
Nom UICPA	décanedioate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl)
Synonymes	PEDA, 1,8-octanedicarboxylate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl), sébaçate de bis(N-méthyl-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl), didécanoate de 1,10-bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridinyle), Tinuvin 292[1]
No CAS	41556-26-7
No ECHA	100.050.380
No CE	255-437-1
PubChem	586744
SMILES	O=C(CCCCCCCCC(=O)OC1CC(N(C(C1)(C)C)C)(C)C) OC2CC(N(C)C(C2)(C)C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C30H56N2O4/c1-27(2)19-23(20-28(3,4)31(27)9)35-25(33)17-15-13-11-12-14-16-18-26(34)36-24-21-29(5,6)32(10)30(7,8)22-24/h23-24H,11-22H2,1-10H3 InChIKey : RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc[2]
Propriétés chimiques
Formule	C30H56N2O4  [Isomères]
Masse molaire[3]	508,776 6 ± 0,029 5 g/mol C 70,82 %, H 11,09 %, N 5,51 %, O 12,58 %,
Propriétés physiques
T° transition vitreuse	−45 °C[2]
T° fusion	31 à 33 °C[2]
T° ébullition	>350 °C[2]
Solubilité	légèrement sol. dans l'eau[4], 340 g/100 g acétone à 25 °C[2]
Masse volumique	0,99 g·cm-3[5]
Point d’éclair	256 °C[2]
Pression de vapeur saturante	1,0 × 10-4 Pa à 20 °C[5]
Précautions
SGH[4]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	2 369 à 3 920 mg·kg-1 (rat, oral)[5] > 2 000 mg·kg-1 (lapin, cutanée)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le PEDA est notamment utilisé dans le secteur automobile comme stabilisant contre la dégradation des polymères induite par le rayonnement ultraviolet solaire (additif anti-UV)^[5],[7].

Principe de la stabilisation photochimique des HALS

Schéma : photooxydation d'une amine encombrée (substituée) générant un dérivé nitroxylé.

Le PEDA est un protecteur contre la photodégradation, il permet d'inhiber les radicaux instables issus du polymère exposé à la lumière et au dioxygène. L'agent de stabilisation est le dérivé nitroxylé généré stable NO^• (voir schéma ci-contre). Ce dérivé est un piège à radicaux. Des réactions des radicaux nitroxyle avec des radicaux issus du processus de dégradation du polymère forment des structures stables. Le dérivé nitroxylé est régénéré.

Les stabilisants UV^[8] sont, comme les antioxydants, utilisés pour limiter les réactions de thermooxydation (réactions radicalaires) à tous les stades d'exposition des matériaux (mise en forme, stockage et utilisation).