Salicylate de méthyle

Le salicylate de méthyle de formule semi-développée C₆H₄(HO)COOCH₃, est un composé organique volatil, l'ester méthylique de l'acide salicylique ; il est synthétisé par plusieurs espèces végétales. En raison de sa forte odeur et de son goût prononcé, on utilise ce composé volatil comme parfum et comme arôme alimentaire sous le nom d'« essence de gaulthérie couchée » ou « wintergreen^[6] ». Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Salicylate de méthyle
Structure du salicylate de méthyle.
Identification
Nom UICPA	2-hydroxybenzoate de méthyle
Synonymes	ortho-hydroxybenzoate de méthyle
No CAS	119-36-8
No ECHA	100.003.925
No CE	204-317-7
No RTECS	VO4725000
PubChem	4133
No FEMA	2745
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3 InChIKey : OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	152,147 3 ± 0,007 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−8,6 °C[1]
T° ébullition	222 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,7 g·l-1[1]
Masse volumique	1,18 g·cm-3[1] 1,174 g·cm-3 à 25 °C[3]
T° d'auto-inflammation	451 °C[1] 452,8 °C[3]
Point d’éclair	96 °C (coupelle fermée)[1],[3]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 6 Pa[1] à 54 °C : 1 mmHg [3]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-64.438)+(9.2054E-1)\times T+(-8.6046E-4)\times T^{2}+(4.1813E-7)\times T^{3}+(-8.1500E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 143,97 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 143 893 946 378 104,85 181 500 1 193 418 144,85 198 055 1 302 458 184,85 213 260 1 402 498 224,85 227 222 1 493 538 264,85 240 041 1 578 578 304,85 251 813 1 655 618 344,85 262 628 1 726 658 384,85 272 572 1 792 698 424,85 281 727 1 852 738 464,85 290 166 1 907 778 504,85 297 962 1 958 818 544,85 305 180 2 006 858 584,85 311 881 2 050 899 625,85 318 270 2 092 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 324 088 2 130 979 705,85 329 541 2 166 1 019 745,85 334 670 2 200 1 059 785,85 339 512 2 231 1 099 825,85 344 095 2 262 1 139 865,85 348 446 2 290 1 179 905,85 352 584 2 317 1 219 945,85 356 527 2 343 1 259 985,85 360 283 2 368 1 299 1 025,85 363 859 2 391 1 339 1 065,85 367 255 2 414 1 379 1 105,85 370 466 2 435 1 419 1 145,85 373 483 2 455 1 459 1 185,85 376 291 2 473 1 500 1 226,85 378 932 2 491
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,536[3]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335 et P261 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
SIMDUT[5]
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 2 0
Écotoxicologie
LogP	2,55[1]
Composés apparentés
Autres composés	Salicylate d'éthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Biologie

Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé. Certaines études suggèrent que ce composé fait partie des substances volatiles des feuilles impliquées dans la défense contre les insectes herbivores chez cette plante. Par exemple, James et Price ont montré que le salicylate de méthyle semble attirer certaines espèces d'insectes prédateurs, qui réduisent le nombre d'herbivores^[7]. Snoeren et collaborateurs ont également mis en évidence que des chenilles Pieris rapae se nourrissant de feuilles contenant du salicylate de méthyle sont plus susceptibles d'être infectées par Diadegma semiclausum, une guêpe parasitoïde^[8].

Outre cette toxicité, cette molécule peut aussi jouer le rôle d'une phéromone. Il a été observé que des plants de tabac infectés par le virus de la mosaïque du tabac produisent du salicylate de méthyle, qui est libéré dans l'air et stimule les mécanismes de défenses des plants voisins, ainsi que dans les parties saines du plant infecté^[9].

Synthèse

Naturelle

De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Exemples d'espèces qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

• la plupart des espèces de la famille des Pyrolaceae, et particulièrement dans le genre Pyrola ;
• quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae ;
• quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceae, particulièrement celles du sous genre Betulenta ;
• les feuilles du cocaïer (Erythroxylum coca)^[10] ;
• les feuilles du noyer (Juglans regia) en réponse au stress^[11].

Commerciale

La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886^{[réf. souhaitée]}, se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, le salicylate de méthyle est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Usages

Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation^[12] pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée.

Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (combat la fièvre).

Il est de ce fait souvent utilisé dans les baumes et lotions sportives pour traiter contractures et courbatures.

On l'utilise également dans la fabrication de rouge à lèvres.

Il est aussi très utilisé dans l'industrie agro-alimentaire pour la reproduction animale.

Toxicité

Le salicylate de méthyle peut être mortel en cas d'ingestion en grande quantité^[13].

La plupart des décès sont dus à des surdosages intentionnels ou non de solutions à visée analgésique par ingestion.