Thiocarbamide

Le thiocarbamide ou thiourée (thio-urée) est le dérivé soufré de l'urée ou carbamide.

Thiocarbamide
Identification
Nom UICPA	thiourée
No CAS	62-56-6
No ECHA	100.000.494
No CE	200-543-5
SMILES	NC(N)=S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Apparence	solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule	CH4N2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	76,121 ± 0,006 g/mol C 15,78 %, H 5,3 %, N 36,8 %, S 42,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	176 à 178 °C[2]
T° ébullition	se décompose[2]
Solubilité	137 g L−1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique	1,405 g cm−3 à 20 °C[2]
T° d'auto-inflammation	440 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 40, 51/53, 63, Phrases S : (2), 36/37, 61,
Transport
90 3077 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	100 mg kg−1 (souris, i.p.)[3]
LogP	−1,08[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La thiourée est un composé organosulfuré de formule SC(NH₂)₂. Il est structurellement similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre, mais les propriétés de l'urée et de la thiourée sont considérablement différentes. Les « thiourées » désignent une large classe de composés avec la structure générale (R₁R₂N)(R₃R₄N)C=S. Les thiourées sont liées à des thioamides, par exemple RC(S)NR₂.

Le thiocarbamide est un réactif très utilisé en synthèse organique, notamment en tant que précurseur des hétérocycles. Il est particulièrement employé pour l'industrie textile. Ses dérivés sont appelés « thiocarbamides » ou « thiourées ».

Structure et liaison

Tautomères du thiocarbamide.

Les molécules de thiourée sont planes. La distance de liaison C=S est de 160 ± 10 pm pour la thiourée ainsi que de nombreux dérivés. Le matériau a la propriété inhabituelle de se transformer en thiocyanate d'ammonium après chauffage au-dessus de 130 °C. Après refroidissement, ce sel d'ammonium se reconvertit en thiourée.

La thiourée se présente sous deux formes tautomères. En solution aqueuse, la forme de la thione prédomine. La forme thiol, également connue sous le nom d'« isothiourée », peut être rencontrée dans des composés substitués tels que des sels d'isothiouronium.

Articles connexes

• Thiocarlide, un dérivé de la thiocarbamide.