Triméthylsulfonium

Le trimrthylsulfonium (nommé de façon systématique triméthylsulfanium et triméthylsoufre(1+)) est un cation organique de formule (CH₃)₃S⁺ également écrite C₃H₉S⁺.

Triméthylsulfonium
Identification
Nom systématique	triméthylsulfanium
Synonymes	trimésium
No CAS	676-84-6
PubChem	1147
ChEBI	17434
SMILES	C[S+](C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9S/c1-4(2)3/h1-3H3/q+1 InChIKey : NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H9SC3H9S+
Masse molaire[1]	77,169 ± 0,008 g/mol C 46,69 %, H 11,76 %, S 41,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Composés

Structure de (CH₃)₃S⁺ dans son sel de tétraphénylborate^[2].

On connait un certain nombre de sels de triméthylsulfonium. La cristallographie aux rayons X permet d'établir que le soufre y a une structure pyramidale, avec un angle C-S-C d'environ 102° et une longueur de liaison C-S de 177 picomètres. En dehors des cas où le contre-anion est coloré, tous les sels de triméthylsulfonium sont blancs ou incolores.

Sel	Formule	Masse molaire (g/mol)	Propriétés[3]
Chlorure de triméthylsulfonium	[(CH3)3S]Cl	112,5	Cristaux incolores ; se décompose à 100 °C ; très soluble dans l'éthanol, très hygroscopique[4].
Bromure de triméthylsulfonium	[(CH3)3S]Br	157	Cristaux incolores ; dans un tube capillaire commence à fondre vers 184 °C et s'évapore complètement à 189 °C[4]
Iodure de triméthylsulfonium	[(CH3)3S]I	204	Cristaux incolores dans l'éthanol ; se décompose vers 203 à 207 °C[5],[6] ; structure cristalline monoclinique avec a=5,94 b=8,00 c=8,92 μm β=126°32′, 2 unités par maille, densité=1,958[7].
Tétrafluoroborate de triméthylsulfonium	[(CH3)3S]BF4	163,97	point de fusion de 205 à 210 °C[8]
Méthylsulfate de triméthylsulfonium	[(CH3)3S]CH3OSO3	188,27	point de fusion de [9] ; structure cristalline orthorhombique avec a=12,6157 b=8,2419 c=7,540 μm, volume de la maille cell de 784,0, 2 unités par maille.

Préparation

Les composés de sulfonium peuvent être synthétisés en traitant l'halogénure d'alkyle approprié avec un thioéther. Par exemple, la réaction entre le sulfure de diméthyle avec l'iodométhane produit l'iodure de triméthylsulfonium :

CH₃–S–CH₃ + CH₃–I → (CH₃)₃SI

Composé apparenté

Avec un atome d'oxygène en plus lié à l'atome de soufre, on a l'ion triméthylsulfoxonium.

Utilisation

L'herbicide glyphosate et souvent conditionné sous la forme d'un sel de triméthylsulfonium, le sulfosate. Lorsqu'il est mélangé avec du bromure d'aluminium, du chlorure d'aluminium ou même du bromure d'hydrogène, le bromure de triméthylsulfonium forme un liquide ionique au point de fusion inféreur à la température ambiante^[10].