Valine

La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane^[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.

Valine
L ou S(+)-valine   et   D ou R(–)-valine
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes	V, Val
No CAS	516-06-3 (racémique) 72-18-4 (L) ou S(+) 640-68-6 (D) ou R(–)
No ECHA	100.000.703
No CE	200-773-6 (L) 211-368-9 (D)
No FEMA	3444
Propriétés chimiques
Formule	C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa	2,3 (COOH) et 9,6 (NH2)
Propriétés biochimiques
Codons	GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique	5,96[2]
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	6,8 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.

Biosynthèse

La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes^[6] :

1. Acétolactate synthase ;
2. Acide acétohydroxy isoméroreductase ;
3. Dihydroxyacide déshydratase ;
4. Valine aminotransférase.

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Maladies du métabolisme

La dégradation de la valine est perturbée dans les maladies métaboliques suivantes

• Acidémie méthylmalonique
• Acidémie propionique
• Acidurie combinée malonique et méthylmalonique (CMAMMA)
• Maladie du sirop d'érable

Production

La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021^[7].