Crocine

La crocine est un caroténoïde naturel retrouvé dans les fleurs de crocus (Crocus sativus L^[2]., le safran) et de gardénia^[3].

Crocine
Structure de la crocine
Identification
Nom UICPA	8,8'-diapocarotene-8,8'-dioic acid bis (6-O-ß-D-glucopyranosyl-D-glucopyranosyl ester
Synonymes	acide 8,8-diapo-8,8-caroténoïque α-crocine digentiobiose ester de crocétine
No CAS	42553-65-1
No ECHA	100.050.783
No CE	255-881-6
PubChem	5281233
SMILES	O1[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O1)O)O)O)O)OC(\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)=O)C)C)C)C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
Apparence	Cristal rouge
Propriétés chimiques
Formule	C44H64O24  [Isomères]
Masse molaire[1]	976,964 6 ± 0,046 9 g/mol C 54,09 %, H 6,6 %, O 39,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	457,15 K (186 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Structure

La crocine est un diester formé d'un acide dicarboxylique, la crocétine, liée à chaque extrémité par un diholoside, le gentiobiose.

Les crocines, numéro cas 39465-00-4, représente la famille C20-caroténoïdes estérifiées, de couleur rouge et solubles dans l’eau, issues de la crocétine plus ou moins estérifiée par des sucres de types glucosyle et gentiobiosyle.

Caractéristiques physiques et propriétés

La crocétine possède une couleur rouge intense et forme des cristaux avec un point de fusion de 186 °C.

La présence de ses deux diholosides lui confère une remarquable solubilité dans l'eau et forme une solution orange.

La crocine est le composé chimique principalement responsable de la couleur du safran^[2].

Il a été montré que la crocine aurait des propriétés antioxydantes^[4],[5],[6], une action anticarcinogénique^[7],[8],[9] et serait un antidépresseur^[10],[11].