Noscapine

La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê.

Noscapine
Noscapine
Identification
Nom UICPA	(3S)-6,7-diméthoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tétrahydro-4-méthoxy-6-méthyl1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone
Synonymes	1-α-Narcotine, Noscapinum, NSC-5366[1]
No CAS	128-62-1
No ECHA	100.004.455
No CE	204-899-2
Code ATC	R05DA07
SMILES	c12[C@H]([C@H]3c4c(c(c(OC)cc4)OC)C(O3)=O)[N@@](CCc2cc2c(c1OC)OCO2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H23NO7/c1-23-8-7-11-9-14-20(29-10-28-14)21(27-4)15(11)17(23)18-12-5-6-13(25-2)19(26-3)16(12)22(24)30-18/h5-6,9,17-18H,7-8,10H2,1-4H3/t17-,18-/m1/s1
Apparence	cristaux incolores ou fine poudre blanche.
Propriétés chimiques
Formule	C22H23NO7  [Isomères]
Masse molaire[2]	413,420 5 ± 0,021 5 g/mol C 63,91 %, H 5,61 %, N 3,39 %, O 27,09 %,
pKa	6,2 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	176 °C[1]
T° ébullition	(se décompose)
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther, soluble dans l'acétone et le chloroforme[1].
Écotoxicologie
LogP	2,0[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle a été découverte dans l'opium en 1803 par Jean-François Derosne^[3]. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère^[4]. Historiquement, il s'agit du premier alcaloïde isolé.

Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage. Dans l'organisme, elle est métabolisée en méconine, plus stable^[5].