Sinigrine

La sinigrine est un glucosinolate de la famille des hétérosides que l'on retrouve dans certaines plantes du genre Brassica, telles les choux de Bruxelles, les brocolis et les graines de moutarde noire. Elle a été isolée à partir des graines de la moutarde noire Brassica nigra sous la forme de sel de potassium.

Sinigrine
La formule topologique de la sinigrine (sel de K)
Identification
Nom UICPA	[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino]sulfate de potassium
No CAS	3952-98-5 (K) 534-69-0
No CE	223-545-8 (K)
SMILES	S(O\N=C(\S[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H](O1)CO)O)O)CC=C)([O-])(=O)=O.[K+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H16NO9S2.K/c1-2-3-6(11-20-22(16,17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10;/h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18);/q;+1/p-1/b11-6+;/t5-,7-,8+,9-,10+;/m1./s1
Apparence	cristaux (K)
Propriétés chimiques
Formule	C10H16KNO9S2
Masse molaire[1]	397,464 ± 0,022 g/mol C 30,22 %, H 4,06 %, K 9,84 %, N 3,52 %, O 36,23 %, S 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	125 à 127 °C (K)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le modèle moléculaire de l'anion de la sinigrine

La désignation chimique de la sinigrine est allylglucosinolate ou 2-propénylglucosinolate.

Propriétés

Lorsque les tissus d'une plante contenant de la sinigrine sont écrasés ou endommagés, l'enzyme myrosinase dégrade la sinigrine en huile de moutarde (isothiocyanate d'allyle) qui est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi.

En revanche, les graines de moutarde blanche sont perçues comme moins piquantes, vu qu'elles contiennent un glucosinolate différent, la sinalbine^[2].

Des recherches du Norwich Research Park (en) (NRP), Angleterre, suggèrent que la sinigrine pourrait détruire les cellules pré-cancéreuses (apoptose)^[3].