Glutatión
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
O glutatión,[2] abreviado como GSH (forma reducida) ou GSSG (forma oxidada disulfuro), e ás veces escrito glutation é un tripéptido formado por glicina, cisteína e ácido glutámico (γ-L-glutamil-L-cisteinilglicina), que funciona nas células como antioxidante. Contén un enlace peptídico infrecuente entre o grupo α-amino da cisteína e o grupo carboxilo da cadea lateral do ácido glutámico (e non co seu grupo α-amino, que queda libre). Polo contrario, a unión da glicina coa cisteína é un enlace peptídico totalmente normal entre os grupos α-amino e α-carboxilo. É un antioxidante, que prevén danos en compoñentes importantes da célula causados polas especies reactivas do osíxeno, como radicais libres e peróxidos.[3]
Glutatión[1] | |
---|---|
ácido (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboximetil)carbamoil]-2-sulfaniletil]carbamoil}butanoico | |
Outros nomes γ-L-Glutamil-L-cisteinilglicina | |
Identificadores | |
Abreviaturas | GSH |
Número CAS | 70-18-8 |
PubChem | 124886 |
ChemSpider | 111188 |
UNII | GAN16C9B8O |
DrugBank | DB00143 |
KEGG | C00051 |
MeSH | Glutathione |
ChEBI | CHEBI:60836 |
ChEMBL | CHEMBL1543 |
Código ATC | V03AB32 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C10H17N3O6S |
Masa molar | 307,32 g mol−1 |
Punto de fusión | 195 °C; 383 °F; 468 K |
Solubilidade en auga | Libremente soluble[1] |
Solubilidade en metanol, dietil éter | Insoluble |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A cisteína do glutatión contén un grupo tiol (-SH) moi reactivo. Os grupos tiol son axentes redutores. Nas células animais hepáticas o glutatión está presente en concentracións de aproximadamente 5 milimolar. O glutatión reduce as pontes disulfuro formadas nas proteínas citoplásmicas a cisteínas servindo como doante de electróns. No proceso o glutatión convértese na súa forma oxidada glutatión disulfuro (GSSG).
O glutatión atópase na célula case exclusivamente na súa forma reducida, xa que o encima que reduce a súa forma oxidada, a glutatión redutase, é constitutivamente activa e inducible en situación de estrés oxidativo. De feito, a proporción do glutatión reducido con respecto ao oxidado nas células úsase a miúdo como unha medida da toxicidade na célula.[4]