Mononucleótido de flavina

O mononucleótido de flavina ou flavín mononucleótido ou riboflavina-5′-fosfato, abreviado como FMN (forma oxidada) e FMNH₂ (forma reducida), é un coencima derivado da vitamina B₂.

Mononucleótido de flavina
Outros nomes FMN
Identificadores
Número CAS	146-17-8
PubChem	643976
ChemSpider	559060
UNII	7N464URE7E
MeSH	Flavin+mononucleotide
ChEBI	CHEBI:17621
ChEMBL	CHEMBL1201794
Ligando IUPHAR	5185
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
Propiedades
Fórmula molecular	C17H21N4O9P
Masa molecular	456,344 g/mol
Punto de fusión	195 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A forma reducida FNMH₂.

A molécula consta dos seguintes compoñentes:

• A molécula cíclica isoaloxazina, que é a parte reactiva nas oxidorreducións.
• O ribitol, que se une á isoaloxazina e en conxunto forman a riboflavina (vitamina B₂).
• Un grupo fosfato, que fosforila a posición 5' do ribitol^[1].

O FMN funciona como grupo prostético de varias oxidorredutases, como a NADH deshidroxenase da cadea de transporte electrónico, e como cofactor noutras deshidroxenases e en certos fotorreceptores biolóxicos da luz azul^[2] (interveñen no fototropismo das plantas e na bioloxía de microorganismos).

Durante o seu ciclo catalítico prodúcese unha conversión entre a súa forma oxidada (FMN), a forma semiquinona (FMNH^•) e a forma reducida (FMNH₂), que ocorre en diversas oxidorredutases. O FMN é un oxidante máis forte ca o NAD⁺ e é especialmente útil porque pode tomar parte tanto en transferencias dun electrón coma de dous. Os nitróxenos dos aneis da isoaloxazina da molécula son os que recollen os hidróxenos, como se ve na imaxe.

Outro coencima flavínico da célula é o dinucleótido de flavina e adenina (FAD).

O FMN é a forma principal na cal se atopa na célula a riboflavina. Require máis enerxía para producirse, pero é máis soluble ca a riboflavina. Un encima chamado riboflavina quinase fosforila a riboflavina e orixina a riboflavina-5'-fosfato ou FMN.

Colorante alimentario

O FMN ou riboflavina-5'-fosfato utilízase como colorante alimentario co número E101a,^[3] e ten cor amarela-laranxa. Pódese extraer do fígado, os ovos, o leite ou a partir de lévedos. Empregase na elaboración industrial de bebidas enerxéticas e refrescantes, cereais para o almorzo, galletas, xelatinas, flans, produtos lácteos, fariñas, sopas, encurtidos, maionesas, pasteis, xeados e produtos multivitaminas. Coñécese tamén como fosfato de lactoflavina.^[4].

Outro colorante alimentario moi relacionado, o E106, é o sal sódico da riboflavina-5′-fosfato, que consiste basicamente nun sal monosódico do éster 5′-monofosfato de riboflavina. Este composto convértese rapidamente en riboflavina libre despois da súa inxestión. Atópase en moitos alimentos para bebés e rapaces pequenos como marmeladas, lácteos, e doces.

Imaxes dos compoñentes do FMN

• 
  Ribitol
• 
  Isoaloxazina
• 
  Riboflavina
• 
  Grupo fosfato.