Floretina

A floretina^[1][2] é unha dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Pode atoparse nalgunhas plantas, como nas follas da maceira.^[3]

Floretina
Nome IUPAC 3-(4-hidroifenil)-1-(2,4,6-trihidroxifenil)propan-1-ona
Outros nomes Dihidronarinxenina Floretol
Identificadores
Número CAS	60-82-2
PubChem	4788
ChemSpider	4624
UNII	S5J5OE47MK
ChEBI	CHEBI:17276
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYAB
Propiedades
Fórmula molecular	C15H14O5
Masa molecular	274,26 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Farmacoloxía

A floretina inhibe o transporte activo de glicosa nas células realizado polos cotransportadores de sodio/glicosa SGLT1 e SGLT2, aínda que a súa inhibición é máis feble que a realizada polo seu derivado floricina.^[4] Tomada por vía oral a floricina é case enteirmente convertida en floretina polos encimas hidrolíticos do intestino delgado.^[5][6] Un importante efecto disto é a inhibition da absorción de glicosa no intestino delgado^[6] e a inhibición da reabsorción renal de glicosa.^[5] A floretina tamén inhibe varios transportadores de urea.^[7][8] Induce unha perda de urea e diurese cando está combinada con dietas ricas en proteínas.

Biosíntese e metabolismo

A floretina prodúcese da mesma maneira que a chalcona: unha molécula de 4-cumaroíl-CoA reacciona con 3 moléculas de malonil-CoA, reacción catalizada polo encima narinxinina-chalcona sintase.

A floretina hidrolase utiliza floretina e auga para producir floretato e floroglucinol.

Usos

A floretina tense utilizado nos alimentos como potenciador do sabor doce.^[9][10].

Glicósidos

• Floricina. É o 2'-glucósido da floretina.
• Narinxina dihidrochalcona. É un diglicósido da floretina.