Lactama

Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do carbonílico) teñen no seu anel. As principais son:

• β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total.
• γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total.
• δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total.

De esquerda a dereita, estruturas xerais dunha β-lactama, γ-lactama, δ-lactama e ε-lactama.

Síntese

Os métodos sintéticos xerais que se usan para a síntese orgánica das lactamas son:

• Formación de lactamas por rearranxo de oximas catalizado por ácido no rearranxo de Beckmann.
• Formación de lactamas a partir de cetonas cíclicas e ácido hidrazoico na reacción de Schmidt.
• Formación de lactamas a partir da ciclación de aminoácidos.

• Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de acil derivados liñais pola reacción de abstracción nucleofílica.
• Na iodolactamización ^[1] un ión iminio reacciona cun ión halonio formado in situ por reacción dun alqueno co iodo.

• Fórmanse lactamas por cicloadición 1,3-dipolar de alquinos catalizada por cobre na reacción de Kinugasa.
• A reacción de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o clorosulfonil isocianato pode utilizarse para obter tanto β- coma γ-lactamas. A temperaturas baixas (−78 °C) a β-lactama é o produto predominante. A temperaturas óptimas, obtense unha γ-lactama moi útil chamada lactama de Vince.^[2]

Tautomerización a lactima

Unha lactima é un composto ácido carboximídico cíclico caracterizado por ter un dobre enlace carbono-nitróxeno endocíclico. Fórmase cando unha lactama sofre tautomerización.

Reaccións

• As lactamas poden polimerizar dando poliamidas.