Timidina

A timidina, que tamén se pode denominar con máis precisión desoxitimidina (porque leva desoxirribosa), é un nucleósido coa fórmula C₁₀H₁₄N₂O₅ formado pola base nitroxenada pirimidínica timina unida por enlace N-glicosídico ao azucre 2-desoxirribosa.

Timidina
C₁₀H₁₄N₂O₅
Estrutura
Instancia de tipo de entidade química
Subclase de pyrimidine (en)
Parte de thymidine catabolic process (en) thymidine phosphorylase activity (en) thymidylate 5'-phosphatase activity (en) ADP-thymidine kinase activity (en) thymidine kinase activity (en) thymidine metabolic process (en) thymidine biosynthetic process (en) AMP-thymidine kinase activity (en)
Composto por osíxeno carbono
Atopado no taxon ser humano Streptomyces piomogenus Fritillaria thunbergii Aplysia kurodai Escherichia coli Theonella Tillandsia usneoides Mycale tenuispiculata Ligusticum chuanxiong Atriolum robustum Equisetum ramosissimum Saussurea medusa Equisetum giganteum Cryptochiton stelleri Peucedanum japonicum Eurycoma longifolia Hortensia Ligusticum striatum Conioselinum anthriscoides Leucosolenia Biemna ehrenbergi Aneto Aplidium pantherinum Subergorgia suberosa Gymnadenia conopsea Stylissa massa Clathrina Asterias forbesi Chara globularis Haliclona Leptasterias polaris Carteriospongia Fiúncho Ophiocordyceps sinensis Eleutherococcus senticosus Caenorhabditis elegans
Ten o papel metabolito primario
Propiedades xerais
Masa 242,09 Da
Propiedades estruturais
SMILES canónico CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
SMILES isomérico CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
Estereoisómero de telbivudine (en) alpha-D-Thymidine (en)
Propiedades térmicas
Punto de fusión 188 ℃
Identificadores
MeSH D013936 Número CAS 50-89-5 PubChem 5789 ChemSpider 5585 UNII VC2W18DGKR ChEBI 17748 ChEMBL CHEMBL52609 IUPHAR 4718 Beilstein 89285 InChl Modelo3D KEGG C00214 Gmelin 282610 CE 200-070-4 Drugbank DB04485
Wikidata C:Commons

Cando leva un fosfato unido en posición 5' convértese no nucleótido dTMP, que forma parte do ADN. No ARNt pode aparecer no bucle ou brazo T en forma de ribotimidina (con ribosa).

A timidina úsase en bioloxía celular para sincronizar o ciclo celular das células na fase S.

Tradicionalmente obtíñase a timidina do esperma do arenque, pero despois do seu incremento de produción para fabricar AZT utilizáronse técnicas de enxeñaría xenética^[1][2].

Propiedades

En forma sólida aparece como pequenos cristias brancos ou pos cristalinos, ten un peso molecular de 242,229 d, e un punto de fusión de 185 °C. A súa estabilidade é alta en condicións estándar de presión e temperatura.

Non é tóxica e como parte dun dos nucleótidos do ADN aparece de forma natural en todos os organismos vivos e virus de ADN. Aínda que o seu nome debería ser desoxitimidina, úsase case sempre o de timidina, xa que como aparece fundamentalmente formando parte dos nucleótidos do ADN e alí leva sempre a desoxirribosa, non hai necesidade de distinguir. O ARN en vez de nucleótidos coa base nitroxenada timina, leva nucleótidos coa base uracilo (unida a ribosa), pero só se diferencian nun grupo metilo, polo que a base timina pode chamarse tamén 5-metiluracilo.

Análogos e derivados da timidina

A iododesoxiuridina é un radiosensibilizador que incrementa a cantidade de danos que sofre o ADN cando recibe radiación ionizante.

A azidotimidina (AZT) úsase como fármaco para o tratamento contra a infección por VIH. O AZT é un inhibidor da transcrición inversa, que é unha fase crítica na replicación dese virus.

A timidina tritiada úsase en ensaios de proliferación celular. A timidina incorpórase ás células en división e o nivel de incorporación, medido usando un contador de escintilacións líquido, é proporcional á intensidade da proliferación celular ^[3].

A bromodesoxiuridina (BrdU) é un análogo da timidina que se usa a miúdo para a detección de células en proliferación en tecidos vivos.