ככדורגלן, אנצ'לוטי בילה את קריירת הכדורגל כולה בקבוצות איטלקיות. בקבוצות פארמה, רומא ומילאן, וזכה עימן בשתי אליפויות אירופה ושלוש אליפויות איטליה. כמו כן הוא ייצג את נבחרת איטליה ב-26 משחקים בהם כבש שער אחד, ובין היתר היה בסגל נבחרתו לטורנירי המונדיאל בשנים 1986, 1990 ובטורנירי היורו.
כמאמן, אנצ'לוטי הוביל מועדונים מהגדולים באירופה, בהם יובנטוס, מילאן, צ'לסי, פריז סן-ז'רמן, באיירן מינכן וריאל מדריד, וזכה עימם בארבע אליפויות אירופה ובחמש אליפויות מקומיות. הוא המאמן היחיד בהיסטוריה שזכה באליפות בחמש הליגות הגדולות: האנגלית, הספרדית, האיטלקית, הגרמנית והצרפתית,[2] בנוסף הוא גם המאמן היחיד שזכה ארבע פעמים בליגת האלופות והיחיד שהגיע לגמר ליגת האלופות כמאמן חמש פעמים.[3]