Hrvatski nogometni kup 1999./2000.

Hrvatski nogometni kup 1999./00. bio je deveti Hrvatski nogometni kup. Naslov je branio Osijek, a kup je osvojio Hajduk Split.

Br.	Domaći sastav	Rezultat	Gostujući sastav
1	RNK Split	3:2	TŠK Topolovac
2	Koprivnica	3:1	Valpovka – Satnica
3	Pomorac Kostrena	1:1 (pr) (3:4 p)	Marsonia
4	Čazmatrans	7:0	Podravac Virje
5	Mosor	2:0	Čakovec
6	Špansko	4:1	Olimpija Osijek
7	Duga Resa	0:1 (pr)	Omladinac Novo Selo Rok
8	Zagorec Krapina	4:1	Dinara Knin
9	Pazinka	1:2	Neretva
10	Amater Slavonski Brod	1:4	Vukovar '91
11	Moslavac Popovača	2:1	Dubrava
12	BSK Buk	5:0	Hajduk Hercegovac
13	Mladost 127	0:1	Uljanik Pula
14	Pakoštane	2:4	Nehaj Senj
15	Sloboda Varaždin	3:0	PIK Vrbovec
16	Ivančica Ivanec	0:2	Radnik Velika Gorica

Br.	Domaći sastav	Rezultat	Gostujući sastav
1	Bjelovar	2:1 (pr)	Dubrovnik
2	Neretva	2:1	Inker Zaprešić
3	Moslavac Popovača	0:8	Hajduk Split
4	Koprivnica	1:2 (pr)	Varteks
5	Uljanik Pula	0:2	NK Zagreb
6	Čazmatrans	1:2	Cibalia
7	Vukovar '91	0:1	Slaven Belupo
8	Nehaj Senj	2:2 (pr) (3:2 p)	Zadarkomerc
9	Radnik Velika Gorica	1:2	Rijeka
10	Mosor	0:0 (pr) (6:5 p)	Segesta
11	Sloboda Varaždin	1:2	Hrvatski dragovoljac
12	BSK Buk	0:10	Croatia Zagreb
13	Zagorec Krapina	3:1	Belišće
14	Špansko	1:2	Šibenik
15	RNK Split	0:4	Marsonia
16	Omladinac Novo Selo Rok	2:3	Osijek

Br.	Domaći sastav	Rezultat	Gostujući sastav
1	Cibalia	2:1 (pr)	Hrvatski dragovoljac
2	Nehaj Senj	0:1 (pr)	Rijeka
3	Neretva	0:6	NK Zagreb
4	Hajduk Split	3:1	Šibenik
5	Bjelovar	1:3	Osijek
6	Zagorec Krapina	0:1	Varteks
7	Mosor	0:2	Slaven Belupo
8	Croatia Zagreb	4:0	Masonia

Prva momčad	Rez.	Druga momčad	1. ut.	2. ut.
Rijeka	3:4	Dinamo Zagreb	1:2	2:2
Slaven Belupo	1:2	Hajduk Split	0:0	1:2
Cibalia	2:1	Osijek	2:1	0:0
Varteks	2:3	NK Zagreb	2:1	0:2

Prva momčad	Rez.	Druga momčad	1. ut.	2. ut.
Cibalia	1:6	Dinamo Zagreb	0:3	1:3
Hajduk Split	4:3	NK Zagreb	2:1	2:2

Pretkolo, 4. – 15. kolovoza

2. svibnja 2000.
	Hajduk Split	2:0	Dinamo Zagreb	Gradski stadion u Poljudu, Split
	Vučko 38' (pen.), 53'			Gradski stadion u Poljudu, Split