5,6-Diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon

Az 5,6-diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon (vagy DDQ) szerves vegyület, összegképlete C₈Cl₂N₂O₂. Oxidáló tulajdonsága folytán a szerves kémiai reakciók hasznos reagense alkoholok,^[2] fenolok^[3] és szteroid ketonok^[4] dehidrogénezési reakcióiban. Vízben bomlik, de ásványi savak vizes oldatában stabil.

További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...

5,6-Diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon^[1]

Más nevek

5,6-diciano-2,3-diklór-p-benzokinon
4,5-diklór-3,6-dioxo-1,4-ciklohexadién-1,2-dikarbonitril
diklór-diciano-benzokinon

Kémiai azonosítók

Rövidítés

DDQ

201-542-2

GU4825000

SMILES
ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl

InChI
1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

InChIKey

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₈Cl₂N₂O₂

Moláris tömeg

227,00 g/mol

Megjelenés

sárga-narancssárga por

Sűrűség

1,7 g/cm³

Olvadáspont

210–215 °C (bomlik)

Forráspont

301,8°C (760 Hgmm nyomáson)

Oldhatóság (vízben)

reagál

Veszélyek

R mondatok

R25 R29

S mondatok

S22 S24/25 S37 S45

Lobbanáspont

136,3°C

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Bezárás

Előállítása

Előállítása 1,4-benzokinon ciánozásával és klórozásával történik. Thiele és Günther először egy 6 lépéses előállítási módot írt le 1906-ban.^[5] A vegyület nem váltott ki érdeklődést, míg fel nem fedezték, hogy dehidrogénezőszerként használható. Egylépéses, 2,3-dicianohidrokinon klórozásával történő előállításáról 1965-ben számoltak be.^[6]

Stabilitása

Vízzel reagál, melynek során rendkívül mérgező hidrogén-cianid (HCN) keletkezik. Száraz helyen tárolandó, az alacsony hőmérséklet és enyhén savas környezet növelheti stabilitását.

Felhasználása

A szerves kémiában reagensként használják, enyhe oxidálószer és gyökfogó.

Reakciói

1. dehidrogénezés

2. aromatizáció

^[7]

3. oxidatív kapcsolás

^[8]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

[1]
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone Archiválva 2022. február 15-i dátummal a Wayback Machine-ben at Sigma-Aldrich
[2]
Braude, E. A; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. (1956). „593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones”. Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956, 3070–3074. o. DOI:10.1039/JR9560003070.
[3]
Becker, H. D. (1965). „Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols”. Journal of Organic Chemistry 30 (4), 982–989. o. DOI:10.1021/jo01015a006.
[4]
Turner, A. B.; Ringold, H. J. (1967). „Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1967, 1720–1730. o. DOI:10.1039/J39670001720.
[5]
Thiele, J.; Günther, F. (1906). „Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 349 (1), 45–66. o. DOI:10.1002/jlac.19063490103.
[6]
Walker, D.; Waugh, T. D. (1965). „2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation”. The Journal of Organic Chemistry 30 (9), 3240–3240. o. DOI:10.1021/jo01020a529.
[7]
Brown, W.; Turner, A. B. (1971). „Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1971, 2566–2572. o. DOI:10.1039/J39710002566.
[8]
Zhang, Y.; Li, C. J. (2006). „DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society 128 (13), 4242–4243. o. DOI:10.1021/ja060050p.

Külső hivatkozások

"Like Neurons in the Brain": A Molecular Computer that Evolves

[1] [1]
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone Archiválva 2022. február 15-i dátummal a Wayback Machine-ben at Sigma-Aldrich

[Braude_1956-2] [2]
Braude, E. A; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. (1956). „593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones”. Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956, 3070–3074. o. DOI:10.1039/JR9560003070.

[3] [3]
Becker, H. D. (1965). „Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols”. Journal of Organic Chemistry 30 (4), 982–989. o. DOI:10.1021/jo01015a006.

[4] [4]
Turner, A. B.; Ringold, H. J. (1967). „Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1967, 1720–1730. o. DOI:10.1039/J39670001720.

[5] [5]
Thiele, J.; Günther, F. (1906). „Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 349 (1), 45–66. o. DOI:10.1002/jlac.19063490103.

[6] [6]
Walker, D.; Waugh, T. D. (1965). „2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation”. The Journal of Organic Chemistry 30 (9), 3240–3240. o. DOI:10.1021/jo01020a529.

[7] [7]
Brown, W.; Turner, A. B. (1971). „Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1971, 2566–2572. o. DOI:10.1039/J39710002566.

[8] [8]
Zhang, Y.; Li, C. J. (2006). „DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society 128 (13), 4242–4243. o. DOI:10.1021/ja060050p.

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

[7]

[8]