Aceton

Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb szénatomszámú képviselője. A ketonok jellemzője, hogy egy láncközi oxocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius fedezte fel 1595-ben, szerkezetét Dumas és Liebig határozta meg 1832-ben.^[3] Jó tulajdonságai miatt az élet legkülönfélébb területein használják: körömlakklemosó, ill. műanyagok készülnek belőle. A vegyipar általános oldószerként alkalmazza.

Aceton
IUPAC-név	aceton
Szabályos név	propán-2-on
Más nevek	β-ketopropán dimetil-keton acetonum propanon
Kémiai azonosítók
CAS-szám	67-64-1
PubChem	180
ChemSpider	175
EINECS-szám	200-662-2
KEGG	D02311
ChEBI	15347
RTECS szám	AL3150000
SMILES	CC(=O)C
InChIKey	CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	635680
Gmelin	1466
UNII	1364PS73AF
UN-szám	1090
ChEMBL	CHEMBL14253
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH3COCH3
Moláris tömeg	58,09 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	0,79 g/cm³ (folyadék)
Olvadáspont	−94,9 °C (178,2 K)
Forráspont	56,3 °C (329,4 K)
Oldhatóság (vízben)	elegyedik
Viszkozitás	0,32 cP (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F), Irritatív (Xi)[1]
NFPA 704	3 1 0
R mondatok	R11, R36, R66, R67[1]
S mondatok	(S2), S9, S16, S26[1]
LD50	5800 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A molekula szerkezete

Az oxocsoport és a karbonilcsoport (ketocsoport)

Az aceton funkciós csoportja, mint az összes ketonnak, az oxocsoport, másképpen karbonilcsoport (régies, ma már nem használadnó kifejezéssel: ketocsoport). Az oxo- és a karbonilcsoport között a különbség, hogy az oxocsoport csak az oxigént és a hozzá tartozó kettős kötést, míg a karbonilcsoport az oxigénatomhoz tartozó szénatomot is tartalmazza.

Az aceton molekulája az oxigénatom miatt poláris. A molekula részleges negatív pólusa az oxigén nagyobb elektronaffinitása (elektronegativitása) miatt az oxocsoportnál található, a részleges pozitív pólus pedig az azzal ellentétes oldalon.

Az acetonmolekula alakja torzult síkháromszög (ha a ketocsoport szénatomját vesszük központi atomnak). A torzulást az oxocsoport pi-kötésének nagy térkitöltése okozza.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen, az éterekéhez hasonló szagú folyadék. Mind poláris, mind apoláris oldószerekben kitűnően oldódik (vízzel, alkohollal, éterrel, benzollal és kloroformmal korlátlanul elegyedik), ezért magát az acetont is oldószerként alkalmazzák. Tűzveszélyes (lobbanáspont –17…–20 °C), alacsony forráspontú folyadék, szobahőmérsékleten is erősen párolog.

Kémiai tulajdonságok

Az aceton két metilcsoportja szubsztitúciós reakciókban vehet részt. Az aceton, mint a többi keton, nem tekinthető redukálószernek, nem adja sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Erélyes oxidálószerek azonban oxidálhatják, s láncszakadás mellett ecetsav, ill. hangyasav keletkezik.

Előállítás

Az aceton a megfelelő szekunder alkohol, a propán-2-ol forró réz-oxiddal való oxidációjával állítható elő.

CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO = CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Régebben előállították kalcium-acetát vagy ecetsav megfelelő katalizátor jelenlétében történő hevítésével.

Iparilag főként a kumolból történő fenolgyártás melléktermékeként állítják elő.

Felhasználás

Az acetont univerzális oldószerként alkalmazzák a vegyiparban, ezen kívül több fontos vegyi anyagot is előállítanak belőle, például diaceton-alkoholt és metil-izobutil-ketont.

A robbanásveszélyes acetilént acetonban feloldva, majd az oldatot kovaföldben felitatva palackozzák, ez a disszugáz.

Az acetont a szépségipar is használja, a körömlakklemosók gyakori hatóanyaga.

Az aceton a fenollal egy biszfenol A nevű vegyületet alkot. A biszfenol A fontos komponense különböző műanyagoknak, köztük a polikarbonátoknak, a poliuretánoknak és az epoxigyantáknak.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acetonum néven hivatalos.