Glicerin

A glicerin (INN: glycerol) (régi magyar nevén: olajéd,^[3] zsírédeny^[4]) a többértékű alkoholok (cukoralkoholok) közé tartozó szerves vegyület, képlete HOCH₂CH(OH)CH₂OH. A legegyszerűbb háromértékű alkohol. Színtelen, szagtalan, viszkózus anyag, melyet széles körben alkalmaznak. Alacsony dózisban nem mérgező, de bizonyos élelmiszerek túlzott mértékben tartalmazhatják, és a kisgyermekek nem képesek úgy feldolgozni, mint a felnőttek szervezete, így súlyos tünetek (hallucináció, hipoglikémia)^[5] jelentkezhetnek túladagolás esetén. Íze édeskés, ebből kapta a nevét Michel-Eugène Chevreul francia vegyésztől: glykosz (γλυκός) görögül édeset jelent.^[6]

Glicerin
Glicerin
A glicerin pálcikamodellje
A glicerin kalottamodellje
IUPAC-név	propán-1,2,3-triol
Más nevek	glicerin glicerol 1,2,3-propántriol 1,2,3-trihidroxipropán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	56-81-5
PubChem	753
ChemSpider	733
EINECS-szám	200-289-5
DrugBank	DB09462
KEGG	D00028
ChEBI	17754
RTECS szám	MA8050000
SMILES	OCC(O)CO
InChIKey	PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	635685
Gmelin	26279
UNII	PDC6A3C0OX
ChEMBL	CHEMBL692
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H5(OH)3 vagy C3H8O3
Moláris tömeg	92,09382 g/mol
Sűrűség	1,2613 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont	18,2 °C[1]
Forráspont	289 °C[1]
Viszkozitás	1,5 Pa·s
Veszélyek
EU osztályozás	nincsenek veszélyességi szimbólumok[2]
R mondatok	nincs R-mondat[2]
S mondatok	nincs S-mondat[2]
Lobbanáspont	176 °C
LD50	12600 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Három darab hidrofil, alkoholos hidroxilcsoportot tartalmaz. Ennek köszönhetően erősen higroszkópos. Felületi feszültsége 64 mN/m. Vízzel és etanollal korlátlanul elegyedik,^[1][7] dietil-éterben csekély mértékben oldódik,^[1][8] benzolban,^[1][7] kloroformban^[1][7] és szén-tetrakloridban^[1] nem oldható. A lipidek fő alkotóeleme. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Glycerolum néven hivatalos.

Előállítása

Mivel a lipidek vázát adja, szappankészítés, valamint biodízel gyártása során nagy mennyiségben keletkezik. Ipari mennyiségben a biodízel melléktermékeként állítják elő.

Felhasználása

• Élelmiszerekben a víztartalom megőrzésére, oldószerként, édesítőszerként alkalmazzák E422 néven.
• cukor helyettesítése esetén kalóriatartalma kevesebb, mint a cukoré, bár édessége csak a cukor 60%-a. Mindazonáltal nem emeli a vércukorszintet, és nem tápanyaga a fogszuvasodást okozó baktériumoknak.
• élelmiszerekben zsírsavak helyettesítésére is alkalmazzák
• a poliol és a poliuretánok gyártásának fő összetevője
• a nitroglicerin alapanyaga
• köhögéscsillapítókban, szájvizekben, szappanokban, samponokban, fogkrémekben, krémekben egyaránt megtalálható
• gyógynövénykivonatok esetén az etanol helyettesítésére használják^[9][10][11]
• vérkészítmények folyékony nitrogénben való tárolása esetén megakadályozza a vérsejtek megfagyását
• kúpok és beöntések formájában hashajtónak használják, mert izgatja a bélfalat, és hiperozmotikus hatása van.
• a kozmetikai iparban hidratáló krémek készítésére használják, mert elvonja a levegő páratartalmát, így meggátolja a bőr kiszáradását, de a túl sok glicerint tartalmazó krémek kiszáríthatják a bőrt
• a vízipipa-dohány alapvető összetevője
• füstgép-folyadékokban is előfordul, alapvető összetevője
• síkosítóként a szexuális életben^[12]
• elektromos cigaretta töltőfolyadékának alapvető összetevője. Gőze sűrű füstszerű.

Lebontása

A glicerin a trigliceridek, és a foszfolipidek prekurzora. Amikor a szervezet a zsírkészletét égeti el, glicerin és zsírsavak kerülnek a véráramba. A glicerint a máj cukorrá alakítja, mely a sejtek energiatermelésének alapja. A glicerin-kináz kizárólag a májban található meg.

Mielőtt a glicerin a glikolízisben részt vehetne, először gliceraldehid-3-foszfáttá kell átalakítani:

glicerin	glicerin-kináz		glicerin-3-foszfát	glicerin-3-foszfát-dehidrogenáz		dihidroxiaceton-foszfát	triózfoszfát-izomeráz		gliceraldehid-3-foszfát
	ATP	ADP		NAD+	NADH + H+
				NADH + H+	NAD+