Oxálecetsav

Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsavciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.

Oxálecetsav
IUPAC-név	2-Oxobutándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	328-42-7
PubChem	970
ChemSpider	945
EINECS-szám	206-329-8
DrugBank	DB16921
KEGG	C00036
ChEBI	30744
SMILES	OC(C(CC(O)=O)=O)=O
InChI	1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey	KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1705475
Gmelin	1042886
UNII	2F399MM81J
ChEMBL	CHEMBL1794791
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4O5
Moláris tömeg	132,07 g/mol
Olvadáspont	161 °C
Savasság (pKa)	2,22 3,89
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfHo298	-943,21 kJ/mol
Égés standard- entalpiája ΔcHo298	-1205,58 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás	Maró (C)[1]
R mondatok	R34[1]
S mondatok	S20, S26, S36/37/39, S45[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

In vivo az oxálecetsav az l-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát-szintáz katalizál. Mezofil növényekben CO₂ és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.

Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pK_a értéke 13,02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.

Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartamra hűtőben ajánlott tárolni.

Tulajdonságai

Az oxálecetsavnál fellép az oxo-enol tautoméria.^[2] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.^[2]