Porfin

A porfin (IUPAC-nevén porfirin) sötétvörös kristályos vegyület. 360°C-on megolvadás nélkül elszenesedve bomlik. Nevét a színéről kapta: porphyreosz (πορφύρεος) görögül bíborszínűt jelent.^[1]

Porfin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	101-60-0
PubChem	66868
ChemSpider	10447586
EINECS-szám	202-958-7
KEGG	C05113
ChEBI	8337
SMILES	c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3
InChI	1/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20) 11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21,24H/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12-
InChIKey	RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N
Beilstein	1222991
Gmelin	205920
UNII	604BGD9J5B
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C20H14N4
Moláris tömeg	310,35196 g/mol
Megjelenés	sötétvörös szilárd anyag
Olvadáspont	bomlik
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Története

1936-ban Rothemund állította elő. Pirrolt és formaldehidet oldott metanol és piridin elegyében, majd az oldatot zárt kémcsőben hevítette. A keletkezett sötét gyantás elegy 0,1%-a a porfin.

Szerkezete

A négy pirrolgyűrű négy metincsoporton keresztül kapcsolódik össze úgy, hogy az egész molekulára kiterjedő konjugált, aromás kettőskötés-rendszer alakul ki. A molekula planáris;^[2] ez is hozzájárul az aromás jelleghez.

Származékok

A porfin középpontjában levő két nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatom nélkül a molekula ligandumként viselkedik: fémionokkal szerves komplexeket képez.

• Fe²⁺-ionnal alkotott komplex származék a hem váza. A hem a vér vörös színét adja. A vas mind a négy nitrogénatomhoz kötődik, ezen kívül a hem síkjára merőlegesen a sík egyik oldalán globinhoz, a másik oldalon pedig oxigénhez. Ez utóbbi adja a hemoglobin oxigénszállító képességét.
• Mg²⁺-ionnal klorinvázat (a klorofill alapváza)
• Co²⁺-tal korrinvázat (a B₁₂-vitamin alapvázát). Ez a váz négy helyett csak három metincsoportot tartalmaz.