Tetrahidrotiofén

A tetrahidrotiofén vagy tiofán szerves kénvegyület, képlete (CH₂)₄S. Öttagú heterociklus, gyűrűjét négy szén- és egy kénatom alkotja, a tiofén telített megfelelője. Illékony, színtelen, rendkívül kellemetlen szagú folyadék.

Tetrahidrotiofén
IUPAC-név	tiolán
Más nevek	tetrahidrotiofén, tiofán, tetrametilén-szulfid, tiociklopentán
Kémiai azonosítók
Rövidítés	THT
CAS-szám	110-01-0
PubChem	1127
ChemSpider	1095
EINECS-szám	203-728-9
ChEBI	48458
RTECS szám	XN0370000
SMILES	S1CCCC1
InChI	1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChIKey	RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	102392
UNII	744EHT13FM
ChEMBL	1379
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H8S
Moláris tömeg	88,17 g/mol
Sűrűség	0,999 g/ml[1]
Olvadáspont	-96 °C
Forráspont	119 °C
Veszélyek
Lobbanáspont	12 °C[2]
Öngyulladási hőmérséklet	200 °C[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása és reakciói

1,4-butándiol vagy tetrahidrofurán és hidrogén-szulfid reakciójával állítják elő, a gázfázisú reakciót alumínium-oxid és más heterogén savkatalizátor mellett végzik^[3][4]

A tetrahidrotiofént a komplexkémiában ligandumként használják, egyik komplexe például a kloro(tetrahidrotiofén)arany(I).^[5]

A tetrahidrotiofén oxidációjával az oldószerként használt szulfolán nyerhető, mely csaknem szagtalan poláros oldószer. A szulfolán kényelmesebben előállítható butadiénből.

Felhasználása

Szaga miatt az autógáz szagosítására használják,^[4] de Észak-Amerikában már nem alkalmazzák erre a célra. A földgáz szagosítására is felhasználják, rendszerint 50% terc-bután-tiolt is tartalmazó THT-TBT keverék formájában.

Kapcsolódó szócikkek

• Tetrahidrofurán
• Tiofén

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetrahydrothiophene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.