Alkanal

Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehida (aldehida juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin.

Rumus umum Aldehida.

Formaldehida, aldehida yang paling sederhana

Sintesis

Terdapat beberapa metode untuk membuat aldehida,^[1] namun yang paling umum adalah hidroformilasi.^[2] Sebagai contoh adalah butiraldehida yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena:

H₂ + CO + CH₃CH=CH₂ → CH₃CH₂CH₂CHO

Reaksi oksidatif

Aldehida pada umumnya didapatkan dari oksidasi alkohol. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.^[3] Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan oksidator khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromat. Dikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat, maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi.^[4]

[O] + CH₃(CH₂)₉OH → CH₃(CH₂)₈CHO + H₂O

Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti asam IBX, Dess-Martin periodinane, Oksidasi Swern, TEMPO, atau Oksidasi Oppenauer.

Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah proses Wacker, di mana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehida juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena).

Metode khusus

Nama reaksi	Substrat	Keterangan
Ozonolisis	alkena
Reduksi organik	ester	Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride (DIBAL-H) atau natrium aluminium hidrida
Reaksi Rosenmund	asam klorida	atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(OtBu)3).
Reaksi Wittig	keton
Reaksi formilasi	nukleofilik arena	Contohnya Reaksi Vilsmeier-Haack
Reaksi Nef	Senyawa nitro
Reaksi Zincke	piridina
Sintesis aldehida Stephen	nitril	reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat.
Sintesis Meyers	oksazin	hidrolisis oksazin
Reaksi McFadyen-Stevens	hidrazida

Pranala luar

• Aldehyde synthesis - Synthetic protocols Diarsipkan 2015-09-26 di Wayback Machine. dari organic-reaction.com