Sianogen klorida

Sianogen klorida adalah senyawa kimia dengan rumus NCCl. Pseudohalogen triatomik linear ini adalah gas tak berwarna yang mudah terkondensasi. Lebih sering dijumpai di laboratorium adalah sebagai senyawa sianogen bromida, padatan suhu kamar yang banyak digunakan dalam analisis biokimia dan persiapan.

Sianogen klorida

Ball and stick model of cyanogen chloride Spacefill model of cyanogen chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi) Carbononitridic chloride
Nama IUPAC (sistematis) Kloroformonitril
Nama lain Chlorine cyanide Cyanic chloride Chlorocyanogen Chlorcyan Chlorocyanide
Penanda
Nomor CAS	506-77-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	CK
ChemSpider	10045 Y
Nomor EC
MeSH	Sianogen+klorida
PubChem CID	10477
Nomor RTECS	{{{value}}}
Nomor UN	1589
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021551
InChI InChI=1S/CClN/c2-1-3 Y Key: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES ClC#N
Sifat[1]
Rumus kimia	CNCl
Massa molar	61,470 g mol−1
Penampilan	Gas tak berwana
Bau	Tajam
Densitas	2,7683 mg mL−1 (at 0 °C, 101,325 kPa)
Titik lebur	−6,55 °C (20,21 °F; 266,60 K)
Titik didih	13 °C (55 °F; 286 K)
Kelarutan dalam air	Larut
Kelarutan	Larut dalam etanol, eter
Tekanan uap	1,987 MPa (pada 21,1 °C)
Suseptibilitas magnetik (χ)	-32,4·10−6 cm3/mol
Termokimia
Entropi molar standar (So)	236,33 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	137,95 kJ mol−1
Bahaya
Bahaya utama	Sangat toksik;[2] membentuk sianida dalam tubuh[3]
Lembar data keselamatan	inchem.org
Titik nyala	Tidak mudah terbakar [3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	none[3]
REL (yang direkomendasikan)	C 0,3 ppm (0,6 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.[3]
Senyawa terkait
Related alkananitril	Hydrogen cyanide Thiocyanic acid Cyanogen iodide Cyanogen bromide Cyanogen fluoride Acetonitrile Aminoacetonitrile Glycolonitrile Cyanogen
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sintesis, sifat dasar, struktur

Sianogen klorida adalah molekul dengan konektivitas ClCN. Karbon dan klorin dihubungkan oleh ikatan tunggal; karbon dan nitrogen dengan ikatan rangkap tiga. Molekul linear, seperti sianogen halida (NCF, NCBr, NCI) yang bersangkutan. Sianogen klorida dihasilkan oleh oksidasi sodium sianida dengan klorin. Reaksi ini berlangsung melalui perantara cianogen ((CN)₂).^[4]

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Senyawa menjadi trimer saat ada asam untuk heterosiklo yang disebut sianurat klorida.

Sianogen klorida perlahan terhidrolisis oleh air untuk melepaskan sianat dan ion klorida pada pH netral.

ClCN + H₂O → NCO⁻ + Cl⁻ + 2H⁺

Aplikasi dalam sintesis

Sianogen klorida merupakan prekursor untuk sulfonil sianida^[5] dan klorosulfonil isosianat, reagen yang berguna pada sintesis organik.^[6]

Keselamatan

Juga dikenal sebagai CK, sianogen klorida adalah agen arah yang sangat beracun, dan pernah diusulkan untuk digunakan dalam perang kimia. CK menyebabkan cedera langsung setelah kontak dengan mata atau organ pernapasan. Gejala paparan dapat meliputi kantuk, rhinorrhea (hidung meler), sakit tenggorokan, batuk, kebingungan, mual, muntah, edema, penurunan kesadaran, kejang-kejang, kelumpuhan, dan kematian. Ia sangat berbahaya karena mampu menembus filter dalam masker gas, menurut analis AS. CK tidak stabil karena polimerisasi, kadang-kadang dengan kekerasan berledakan.^[7]

Sianogen klorida tercantum di jadwal 3 dari Konvensi Senjata Kimia: semua produksi harus dilaporkan kepada OPCW.^{[butuh rujukan]}