Doksisiklin

Doksisiklin (doxycycline) adalah senyawa antibiotik yang digunakan untuk mengobati infeksi akibat bakteri dan parasit tertentu. Senyawa ini digunakan untuk mengobati pneumonia bakterial, jerawat, infeksi klamidia, Penyakit Lyme, kolera, Penyakit Rickettsia, dan sifilis. Doksisiklin juga digunakan untuk mencegah malaria, dan jika digabungkan dengan kuinina dapat mengobati malaria. Doksisiklin dapat ditelan atau diinfus (disuntikkan ke pembuluh darah).^[1]

Doksisiklin

Nama sistematis (IUPAC)
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimetilamino)-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetrasena-2-karboksamida
Data klinis
Nama dagang	Dohixat, Doryx, Doxyhexal, Doxylin, Interdoxin, dan lain-lain
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682063
Data lisensi	US FDA:link
Kat. kehamilan	D(AU) D(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute	ditelan, diinfus[1]
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	100%
Ikatan protein	90%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	15–25 jam
Ekskresi	Urin (40%)
Pengenal
Nomor CAS	564-25-0 Y
Kode ATC	J01AA02 A01AB22
PubChem	CID 11256
DrugBank	DB00254
ChemSpider	10482106 Y
UNII	334895S862 Y
KEGG	D00307 N
ChEBI	CHEBI:60648 Y
ChEMBL	CHEMBL1433 N
Data kimia
Rumus	C22H24N2O8
Massa mol.	444.43 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 Y Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N Y

Doksisiklin adalah antibiotik spektrum luas dari kelas tetrasiklin.^[1] Seperti agen-agen tetrasiklina lainnya, senyawa ini menghambat atau membunuh bakteri dengan melakukan penghambatan terhadap produksi protein.^[1][2] Doksisiklin membunuh malaria dengan menyerang apikoplas, sebuah organel plastid.^[3][4] Efek samping yang umum adalah diare, mual-mual, dan meningkatnya risiko bakaran matahari (untuk kelompok tertentu). Untuk wanita hamil setelah trimester pertama dan anak kecil, senyawa ini dapat menimbulkan masalah permanen pada gigi. Doksisiklin kemungkinan aman untuk wanita menyusui.^[1]