Eliminasi Chugaev

Eliminasi Chugaev merupakan reaksi kimia yang melibatkan eliminasi air dari alkohol primer, menghasilkan alkena terminal. Zat antara reaksi ini adalah sebuah xantat. Ia dinamakan dari kimiawan Rusia Lev Aleksandrovich Chugaev.

Pada langkah pertama, kalium xantat dibentuk dari alkoksida dan karbon disulfida(CS₂). Ia kemudian diubah menjadi tioester dengan iodometana.

Pada suhu sekitar 200 °C, alkena dibentuk melalui sin-eliminasi. Pada keadaan transisi siklik beranggota enam, atom hidrogen dipindahkan dari atom karbon beta ke sulfur. Produk samping reaksi ini terdekomposisi menjadi karbonil sulfida (OCS) dan metanatiol.

Referensi

• Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
• L. Tschugaeff (1900). "Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.