Isopentenil pirofosfat

Isopentenil pirofosfat (IPP, isopentenil difosfat, atau IDP)^[1] adalah senyawa antara dalam jalur reduktase HMG-CoA klasik (umum disebut jalur mevalonat), dan digunakan oleh mikroorganisme dalam biosintesis terpena dan terpenoid. IPP dibentuk dari asetil-CoA melalui jalur mevalonat (bagian "hulu"), dan kemudian diisomerisasi menjadi dimetilalil pirofosfat oleh enzim isopentenil pirofosfat isomerase.^[2]

Jalur Mevalonate

Jalur sintesis steroid yang disederhanakan dengan senyawa antara isopentenil pirofosfat (IPP), dimetilalil pirofosfat (DMAPP), geranil pirofosfat (GPP) dan skualena. Beberapa senyawa antara diabaikan. Perlu dicatat skema warna hanyalah sebagai ilustrasi dan tidak secara tepat mewakili asal muasal unit isoprena GPP.

Isopentenil pirofosfat

Nama
Nama IUPAC (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
Penanda
Nomor CAS	358-71-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:128769 Y
ChemSpider	13115335 Y
Nomor EC
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
PubChem CID	15983957
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861893
InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Y Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K Y InChI=1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Key: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
SMILES CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
Sifat
Rumus kimia	C5H12O7P2
Massa molar	246,092
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

IPP dapat disintesis melalui jalur alternatif yaitu biosintesis isoprenoid tanpa jalur mevalonat, yang terbentuk dari (E)-4-hidroksi-3-metil-but-2-enil pirofosfat (HMB-PP) oleh enzim HMB-PP reduktase (LytB, IspH). Jalur non-mevalonat digunakan oleh banyak bakteri, protozoa apikompleksan seperti parasit malaria, dan plastida tanaman yang lebih tinggi.^[3]

Lihat juga

• Dimetilaliltranstransferase