Acido miristoleico
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L'acido miristoleico o acido cis-9-tetradecenoico è un acido grasso monoinsaturo con 14 atomi di carbonio ed un doppio legame cis in posizione 9.
Acido miristoleico | |
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Nome IUPAC | |
acido cis-9-tetradecenoico | |
Abbreviazioni | |
14:1Δ9c - C14:1ω5 | |
Nomi alternativi | |
acido miristoleico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C14H26O2 |
Massa molecolare (u) | 226,36 g/mol |
Numero CAS | 544-64-9 |
Numero EINECS | 208-876-8 |
PubChem | 5281119 |
SMILES | O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | -4 °C |
Temperatura di ebollizione | 144 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403-233 - 405 [1] |
Si trova sia in animali che in piante dove viene normalmente biosintetizzato dall'acido miristico grazie all'enzima Δ9-desaturasi. Negli oli vegetali, con rare eccezioni come il burro di kombo estratto dai semi di Pycnanthus angolensis che ne può contenere anche un 30%, si trova normalmente a concentrazioni molto basse, dell'ordine del 1% dell'acido miristico contenuto.[2][3][4][5]
Negli animali sia terrestri che marini si trova in piccola percentuale nei depositi adiposi. Nell'uomo la concentrazione di acido miristoleico nei tessuti adiposi può variare dallo 0,2 al 1% ed è strettamente correlata alla concentrazione di acido linoleico coniugato ed al consumo di latte o latticini.[6] L'alimento umano che ne contiene di più è il burro vaccino.
L'acido miristoleico ha una buona attività antimicrobica verso i Gram positivi e la candida albicans.[7][8]
È un costituente minore dell'estratto lipidico dai frutti di Serenoa repens[9][10] e pare indurre apoptosi e necrosi nelle cellule tumorali LNCaP della prostata umana.[11]