Fentanyl
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Il fentanyl, noto anche come fentanil o fentanile, è un analgesico, appartenente alla classe delle 4-anilidopiperidine, oppioide prodotto da sintesi chimica.
Fentanyl | |
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Nome IUPAC | |
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-il]propanammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C22H28N2O |
Massa molecolare (u) | 336,471 |
Numero CAS | 437-38-7 |
Numero EINECS | 207-113-6 |
Codice ATC | N01AH01 |
PubChem | 3345 |
DrugBank | DB00813 e DBDB00813 |
SMILES | CCC(=O)N(C1CCN(CCc2 ccccc2)CC1)c1ccccc1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 87,5 |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 92% (sottocutanea) 89% (intranasale) 50% (sublinguale) 33% (orale) |
Metabolismo | epatico |
Emivita | 7 ore (periodo 3-12 ore) |
Escrezione | Urina |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi R | 26/27/28-42/43 |
Frasi S | 36/37/39-45 |
Si tratta di un agonista forte del recettore μ per gli oppioidi; per contrastare i suoi effetti viene utilizzato il naloxone o il suboxone. Il fentanyl è circa 100 volte più potente della morfina: 100 μg di fentanyl equivalgono in attività analgesica approssimativamente a 2 - 5 mg di eroina e 125 mg di petidina, con una rapida insorgenza e breve durata d'azione.
Storicamente è stato utilizzato per trattare il dolore cronico ed è comunemente usato come anestetico prima di interventi chirurgici o manovre invasive.
Ha una LD50 di 3,1 mg/kg nei ratti e una LD50 di 0,03 mg/kg nelle scimmie.
I principali nomi commerciali del fentanil sono Dogetic, Sublimaze, Actiq, Durogesic, Duragesic, Fentanest, Effentora, Onsolis, Instanyl, Abstral e Vellofent.